(1R,3S)-1-(1-phenyl-ethyl)-5-thioxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester | 865362-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,3S)-1-(1-phenyl-ethyl)-5-thioxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-5-sulfanylidenepyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 865362-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: CNHMBLDZUCBGGP-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-(1-phenyl-ethyl)-5-thioxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S)-2-aminomethyl-3-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便且新颖的方法，可通过环链转化从羧基内酰胺合成ω-杂环氨基酸。第2部分：（2 R）-/（2 S）-2-氨基甲基-3-（1-芳基/ 1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基）-丙酸的合成

  摘要：

  利用酰胺活化作用，由（1 R，3 R）-和（1 R，3 S）-5-oxo-1-合成了光学纯的ω-杂环-β-氨基酸（1-苯基-乙基）-吡咯烷-3-羧酸甲酯。合成的关键步骤涉及当遭受1,2-双亲核攻击时烯胺的区域特异性环链转化。该方法通过（2 R）-/（2 S）-2-氨基甲基-3-（1-芳基/ 1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基）-丙酸的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.018
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S)-1-(1-phenyl-ethyl)-5-thioxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A rapid and convenient synthesis of β-proline

  摘要：

  A short, reliable, and cheap synthesis of both enantiomers of P-proline, an efficient organocatalyst and all important building block in medicinal chemistry, has been developed in four steps (overall yield: 72%) from the diasteromeric adducts of methyl itaconate and (R)-alpha-methylbenzylamine. The key step involves the chemoselective reduction of a lactam group in the presence of a benzyl ester. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.106