N-(3-(1-羟乙基)苯基)乙酰胺 | 150700-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-(1-羟乙基)苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-[3-(1-hydroxyethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 150700-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08442716
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YFXFFCPMIMZRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(1-羟乙基)苯基)乙酰胺 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-乙酰胺基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用钌-氢化物配合物对醇和胺进行无受体和无碱脱氢

  摘要：

  通过使用容易获得的氢化钌配合物作为预催化剂，可以实现仲醇和含氮杂环化合物的高效，操作简单，无受体和无碱脱氢。络合物RuH 2（CO）（PPh 3）3（1）和Shvo络合物（2）对仲醇和含氮杂环的脱氢显示出优异的活性。除了络合物1和2外，络合物RuH 2（PPh 3）4（3）还显示出对含氮杂环化合物的无受体脱氢的中等至优异的活性。在存在和不存在外部三苯基膦（PPh 3）的情况下，进行了使用配合物1进行1-苯基乙醇氧化反应的动力学研究。外部添加PPh 3对反应速率具有负面影响，这表明PPh 3的解离在反应过程中发生。通过使用1摩尔％的1（88％）和2（92％）从1-苯基乙醇的氧化反应中释放出氢气，这证明了催化系统在制氢中的可能用途。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200532
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 7% w/w Pd/C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 N-(3-(1-羟乙基)苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳载钯催化体系在水中对硝基芳烃的化学选择性还原，芳基胺的N-乙酰化以及硝基芳烃的一锅还原乙酰化

  摘要：

  在水溶剂中使用化学工业喜爱的非均相可回收催化体系开发和/或修饰基本化学反应非常重要。在本文中，我们开发了便捷，绿色和有效的方法，用于在可回收的非均相碳负载钯（Pd / C）存在的情况下，对硝基芳烃进行化学选择性还原，芳胺的N-乙酰化以及对硝基芳烃的一锅还原乙酰化。水中的催化系统。利用简单，有效和可回收的催化剂，以及使用水作为完全绿色的溶剂，以及相对较短的反应时间和所需产物的良好至优异的产率，是所提出的合成方案的一些显着特征。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04469-9

文献信息

• Candida tenuis xylose reductase catalysed reduction of acetophenones: the effect of ring-substituents on catalytic efficiency
  作者：Michael Vogl、Regina Kratzer、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1039/c1ob05510k

  日期：——

  mono-substituted acetophenones are in reasonable correlation with the σ-Hammett coefficients of the substituted phenyl groups. Variations of the substrate transformation rates are hence mainly caused by mesomeric and inductive effects of the substituents, while differences in substrate binding have a secondary relevance. Some substrate 1H NMR chemical shifts and carbonyl IR absorption bands are in reasonable

  细念珠菌木糖还原酶催化单取代苯乙酮还原的催化效率与取代苯基的σ -Hammett系数合理相关。因此，底物转化率的变化主要是由取代基的介观效应和诱导效应引起的，而底物结合的差异具有次要相关性。一些底物1 H NMR 化学位移和羰基 IR 吸收带与催化活性是合理的，可以以良好的准确度估计转化率。生成的取代的 ( S )-1-苯基乙醇以非常高的对映体过量产生。
• Synthesis of magnetic Fe3O4@SiO2@Cu–Ni–Fe–Cr LDH: an efficient and reusable mesoporous catalyst for reduction and one-pot reductive-acetylation of nitroarenes
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s13738-018-1469-x

  日期：2018.12

  thermogravimetric analyses and transmission electron microscopy. Reduction of nitroarenes to the corresponding arylamines and one-pot reductive-acetylation of nitroarenes to acetanilides were carried out successfully by nanoparticles of the immobilized Cu–Ni–Fe–Cr layered double hydroxide on silica-coated Fe3O4 in water as a green solvent. All reactions were carried out within 6–22 min affording arylamines and

  摘要在共沉淀条件下制备了可磁回收的Fe 3 O 4 @SiO 2 @ Cu–Ni–Fe–Cr LDH。使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，振动样品磁力计，Brunauer-Emmett-Teller，热重，差示热重分析和透射电子显微镜证实了介孔催化剂的特征。 。通过在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4上固定化的Cu-Ni-Fe-Cr层状双氢氧化物的纳米粒子，成功地完成了硝基芳烃的还原反应，生成了相应的芳基胺，并将一氧化氮芳烃一锅还原乙酰化。在水中作为绿色溶剂。所有反应均在6至22分钟内进行，以高至优异的产率得到芳基胺和N-芳基乙酰胺。核壳纳米催化剂的可重复使用性进行了六次检查，而其催化活性没有明显损失。 图形概要
• The immobilized copper species on nickel ferrite (NiFe2O4@Cu): a magnetically reusable nanocatalyst for one-pot and quick reductive acetylation of nitroarenes to N-arylacetamides
  作者：Behzad Zeynizadeh、Zahra Shokri、Iman Mohammadzadeh

  DOI：10.1007/s13738-019-01818-9

  日期：2020.4

  In this study, a green protocol for synthesis of N-arylacetamides was introduced. Magnetically, nanoparticles of the immobilized copper species on nickel ferrite, NiFe2O4@Cu, were synthesized and then characterized using SEM, EDX, XRD, VSM, ICP-OES, BET and XPS analyses. The XPS analysis approved that the immobilized copper species on NiFe2O4 only contain Cu(0) and its oxide form as CuO. The prepared nanocomposite system represented a perfect catalytic activity toward one-pot and quick reductive acetylation of various nitroarenes to the corresponding N-arylacetamides. All reactions were carried out in a mixture of H2O–EtOH (1.5–0.5) within 2–10 min using the combination system of NaBH4 and Ac2O in a one-pot approach and via a two-step procedure. The utilized Cu nanocomposite was magnetically separated from the reaction mixture and reused for 5 consecutive cycles without the significant loss of its catalytic activity.

  在本研究中，介绍了一种合成N-芳基乙酰胺的绿色方法。采用磁性方式合成了固定化铜物种的镍铁氧体纳米粒子(NiFe2O4@Cu)，使用SEM、EDX、XRD、VSM、ICP-OES、BET和XPS分析进行了表征。XPS分析证实，固定在NiFe2O4上的铜物种仅包含Cu(0)及其氧化形式CuO。所制备的纳米复合体系对一系列硝基芳烃的一锅快还原乙酰化反应表现出极佳的催化活性，能够高效合成了对应的N-芳基乙酰胺。所有反应均在H2O-EtOH(1.5-0.5)混合溶剂中进行，采用NaBH4和Ac2O的组合体系，一锅法通过两步程序，在2-10分钟内完成。所使用的铜纳米复合物通过磁性分离从反应混合物中回收并连续重复使用5次，催化活性无明显损失。
• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• A uniformly anchored zirconocene complex on magnetic reduced graphene oxide (rGO@Fe₃O₄/ZrCp₂Cl_{<i>x</i> (<i>x</i> = 0, 1, 2)}) as a novel and reusable nanocatalyst for synthesis of <i>N</i>-arylacetamides and reductive-acetylation of nitroarenes
  作者：Massood Bayzidi、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1039/d2ra02293a

  日期：——

  complex on rGO@Fe3O4 as a novel magnetic nanocatalyst was synthesized and then characterized using FT-IR, SEM, EDX, VSM, ICP-OES, TGA, BET and MS analyses. Next, catalytic activity of the prepared nanocomposite rGO@Fe3O4/ZrCp2Clx (x = 0, 1, 2) towards successful reduction of aromatic nitro compounds to arylamines using N2H4·H2O (80%) was investigated. The examined nanocatalyst also showed perfect catalytic

  在本研究中，合成了rGO@Fe 3 O 4上的二茂锆复合物作为新型磁性纳米催化剂，然后使用FT-IR、SEM、EDX、VSM、ICP-OES、TGA、BET 和MS 分析进行表征。接下来，制备的纳米复合材料rGO@Fe 3 O 4 /ZrCP 2 Cl x ( x = 0, 1, 2)使用N 2 H 4 ·H 2 O (80%)成功地将芳香族硝基化合物还原为芳胺的催化活性被调查。使用N 2 H 4 ·H 2 O/Ac 2 O系统，所检测的纳米催化剂还显示出将芳香族硝基化合物还原乙酰化为相应的N-芳基乙酰胺的完美催化活性，而无需分离制备的原位胺。此外，在rGO@Fe 3 O 4 /ZrCP 2 Cl x ( x = 0,1,2)纳米复合材料存在下，通过乙酸酐将市售芳胺乙酰化为相应的N-芳基乙酰胺。所有反应均在回流 EtOH 作为绿色溶剂中进行，以高产率提供产物。结果表明，与rGO和rGO@Fe