benzyl 2-(2-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)acetate | 64232-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-(2-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)acetate
• 英文别名: (2-oxo-3-phthalimido-azetidin-1-yl)-acetic acid benzyl ester；Benzyl 2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 64232-06-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: HEQWZTQFLIJEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 tribenzyl hexahydro-1,3,5-triazine-1,3,5-triacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35.4%的产率得到benzyl 2-(2-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应与诺卡汀相关的单环β-内酰胺的对映选择性合成。

  摘要：

  与诺卡菌素相关的单环β-内酰胺是通过[2+2]环加成反应，从邻苯二甲酰亚胺氯化物和六氢-1, 3, 5-三嗪（4）选择性合成的。还描述了某些典型酰基衍生物的制备及生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3985

文献信息

• US4264498A
  申请人：——

  公开号：US4264498A

  公开（公告）日：1981-04-28
• Enantioselective synthesis of monocyclic .BETA.-lactams related to nocardicins via (2+2) cycloaddition reaction.
  作者：OSAMU NAKAGUCHI、TERUO OKU、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.35.3985

  日期：——

  Monocyclic β-lactams related to nocardicins were enantioselectively synthesized from phthal-imidoacetyl chloride and hexahydro-1, 3, 5-triazines (4) via a [2+2] cycloaddition reaction. The preparation and biological activity of some typical acyl derivatives are also described.

  与诺卡菌素相关的单环β-内酰胺是通过[2+2]环加成反应，从邻苯二甲酰亚胺氯化物和六氢-1, 3, 5-三嗪（4）选择性合成的。还描述了某些典型酰基衍生物的制备及生物活性。