trans-2-methyl-cyclopentyl-benzamide | 70617-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-methyl-cyclopentyl-benzamide
• 英文别名: N-<2-Methyl-cyclopentyl>-benzamid；(+/-)-N-((trans)-2-methylcyclopentyl)benzamide；(+/-)-N-(trans-2-Methyl-cyclopentyl)-benzamid
• CAS: 70617-90-2；107272-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WJQDSOJLYSTUES-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2-methyl-cyclopentyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基衍生的杂Diels-Alder环加合物的新型α-取代的β-氨基二酯

  摘要：

  α-甲基β-氨基二酯可通过简单的三步法从环戊二烯的酰基亚硝基衍生的Diels-Alder加合物开始合成。用铜催化剂改性的甲基溴化镁处理环加合物得到抗-1,2-环戊烯基异羟肟酸。用氯化钛（Ⅲ）还原异羟肟酸酯的N ＝ O键，然后进行环戊烯基烯烃的臭氧分解，得到所需的α-甲基β-氨基二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02353-x

文献信息

• Fragmentierung von ?-Aminoketoximen. IV. Teil Der Einfluss sterischer. Faktoren Fragmentierungsreaktion, 17. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、A. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19670500838

  日期：——

  (N-Methyl-2-piperidyl)phenyl ketoxime acetate(10b) and (N-methyl-2-pyrrolidinyl)-phenyl ketoxime acetate (13b) undergo quantitative fragmentation in 80% ethanol to yield benzonitrile and the cyclic imonium salts 11 and 14. Their reaction rates are approx. 107 and 108, respectively, as high as those calculated for the homomorphous compounds, viz. 2-methylcyclohexylphenyl ketoxime acetate (12b) and

  （N-甲基-2-哌啶基）苯基酮肟酯（10b）和（N-甲基-2-吡咯烷基）-苯基酮肟酯（13b）在80％乙醇中进行定量裂解，生成苄腈和环状亚铵盐11和14。它们的反应速率约为。10 7和10 8分别与对同态化合物计算的结果一样高。2-甲基环己基苯基酮肟酯（12b）和2-甲基环戊基苯基酮酮肟（15b）），它们会进行定量的贝克曼重排。因此，即使像10b那样，在立体电子学上合适​​的构象不是普遍的构象时，同步断裂也为电离提供了非常大的驱动力。