3β,21-diacetoxy-16α,17-isopropylidenedioxy-pregn-5-en-20-one | 14105-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,21-diacetoxy-16α,17-isopropylidenedioxy-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β,21-Diacetoxy-16α,17-isopropylidendioxy-pregn-5-en-20-on；[2-[(1R,2S,4R,8S,9S,12S,13R,16S)-16-acetyloxy-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-8-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 14105-51-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: YJFXDKLHILLZEN-ZHYOCZQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β,21-diacetoxypregna-5,16-dien-20-one 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 生成 3β,21-diacetoxy-16α,17-isopropylidenedioxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Ellis et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4383,4387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformed steroids. CXXVII. Synthesis of 16α,17α-isopropylidenedioxy-pregn-4-en-11β, 21-diol-3,20-dione, an intermediate product of the preparation of decanide, triamcinolone, and triamcinolone acetonide
  作者：A. P. Krymov、A. V. Kamernitskii、B. I. Demchenko、I. V. Vesela、V. I. Tropina、L. I. Ioanis'yan

  DOI：10.1007/bf00765225

  日期：1983.2

  21-unsubstituted compounds. As a result of finding appropriate conditions, completion of the reaction of oxide (I) with carbethoxyhydrazine and AcOH was successfully achieved after 24 h and the 16,21-diacetate of pregn-5en-3~,16a,17a,21-tetraol-20-one 20-carbethoxyhydrazone (II) was formed in good yield. The free ketone diacetate (IV) was obtained by removing the hydrazone protection with acetylacetone. Treatment

  继续我们在该领域的研究，我们研究了 carbethoxyhydrazone 将其引入 21-乙酰氧基-20-酮并将其除去的行为，并确定了合成癸烷、16a,17a-isopropylidenedidedioxypregna-l,4diene-llB 的可能性， 21-dioi-3,20-dione，它是一种已知的具有抗炎作用的糖皮质激素制剂 [3]。16a,17a-epoxypregn-5-en-3B,21-diol-20-one (I) 的 21-乙酸酯作为原料。先前在 [4] 中已经确定，在一系列 21-乙酰氧基（羟基）取代的类固醇中，20-腙的 16a,17a 氧化物环的打开速度比 21-未取代化合物的情况要慢得多。由于找到了合适的条件，24 小时后，氧化物 (I) 与 carbethoxyhydrazine 和 AcOH 的反应成功完成，pregn-5en-3~,16a,17a,21-tetraol-20-one