1,3,5-tris(4-methylbenzyl)-1,3,5-triazinane | 6060-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-methylbenzyl)-1,3,5-triazinane
• 英文别名: 1,3,5-Tris-<4-methyl-benzyl>-hexahydro-<1,3,5>triazin；N,N',N''-Tris(p-methylbenzyl)hexahydrotriazin；1,3,5-tris[(4-methylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane
• CAS: 6060-27-1
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃
• 分子量: 399.579
• InChiKey: NSPWWAIAGDRTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-methylbenzyl)-1,3,5-triazinane 、 diphenylphosphorylazide 以 均三甲苯 为溶剂， 以98 %的产率得到(1,3-bis(4-methylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪与磷酰重氮甲烷的反应：获得 5-磷酰-1,2,3,4-四氢嘧啶

  摘要：

  通过与磷酰重氮甲烷的微波辅助反应，可以有效地将 1,3,5-三嗪转化为 5-磷酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶。三烷基和三芳基1,3,5-三嗪烷均可通过重氮甲基二芳基氧化膦、重氮甲基膦酸二烷基酯和重氮甲基（芳基）次膦酸烷基酯转化并同时官能化，收率良好至优异。该反应是一系列 1,3,5-三嗪烷断裂、生成的福尔马亚胺和磷酰重氮甲烷的串联亲核加成，以及最终的N , N-缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00881
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,5-tris(4-methylbenzyl)-1,3,5-triazinane
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体引导乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪的发散脱羧环加成反应

  摘要：

  本研究展示了乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪烷的高效区域发散配体控制的钯催化环加成反应。在二膦配体存在下，反应通过(5+2)环加成途径进行，以优异的收率得到1,3-二氮杂卓-4-酮，而使用单膦配体时，反应通过(3+ 2)环加成途径以良好的产率得到咪唑烷-4-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04339

文献信息

• 1,3,5-Triazinanes as Formaldimine Surrogates in the Ugi Reaction
  作者：Pavel Golubev、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000569

  日期：2020.8.9

  5‐Triazinanes were used as easily accessible, bench‐stable formaldimine surrogates in the Ugi reaction for rapid assembly of glycinamide derivatives with three elements of diversity, in good to nearly quantitative yields. This protocol was applied for one‐pot two‐step syntheses of lidocaine and several unsymmetrically substituted diketopiperazines.

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。
• Facile Access to 3-Unsubstituted Tetrahydroisoquinolonic Acids via the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Natalia Guranova、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0036-1591923

  日期：2018.5

  tetrahydroisoquinolonic acids (isolated as their respective methyl esters) were accessed for the first time by the uncatalyzed, thermally promoted Castagnoli–Cushman reaction (CCR) of homophthalic anhydride (HPA) and a series of 1,3,5-triazinanes. The moderate yields observed in some cases are most likely associated with a persistent impurity also formed in these reactions. The new scaffold is expected to

  摘要 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。
• Inverse-electron-demand [4+2] cycloaddition of photogenerated aza-<i>ortho</i>-quinone methides with 1,3,5-triazinanes: access to perfluoroalkylated tetrahydroquinazolines
  作者：Dong Liang、Li-Ping Tan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1039/d0cc00747a

  日期：——

  A [4+2] cycloaddition of photogenerated aza-ortho-quinone methides with formaldimines derived from 1,3,5-triazinanes is described.

  描述了光发生的aza-ortho-醌甲烷与从1,3,5-三嗪烷衍生的甲醛二胺进行的[4+2]环加成反应。
• Base-induced inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction of azoalkenes and 1,3,5-triazinanes: Facile approaches to tetrahydro-1,2,4-triazines
  作者：Chaofan Wang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153303

  日期：2021.8

  The base-induced an inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction of in situ formed 1,2-diaza-1,3-dienes with formaldimines is reported. This protocol features cycloaddition of two in situ generated reactive intermediates and provides a reliable and practical method for the synthesis of tetrahydro-1,2,4-triazine derivatives in synthetically useful yields.

  报告了原位形成的 1,2-二氮杂-1,3-二烯与甲醛亚胺的碱诱导的逆电子需求 aza-Diels-Alder 反应。该协议具有两个原位生成的反应中间体的环加成，并为合成有用的产率合成四氢-1,2,4-三嗪衍生物提供了一种可靠和实用的方法。
• Access to Chiral Tetrahydroquinazolines/1,3-Benzoxazines via Iridium-Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Shengbiao Tang、Zhangru Cheng、Peng Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01004

  日期：2023.5.26

  An iridium-catalyzed asymmetric [4 + 2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with 2-(1-hydroxyallyl)anilines/2-(1-hydroxyallyl)phenols has been developed, providing a straightforward and efficient approach to a wide range of tetrahydroquinazolines in good yields and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Typically, chiral 1,3-benzoxazines, which are challenging substrates in asymmetric [4 +

  已开发出铱催化的 1,3,5-三嗪与 2-(1-羟基烯丙基)苯胺/2-(1-羟基烯丙基)苯酚的不对称 [4 + 2] 环加成反应，提供了一种直接有效的方法来广泛一系列四氢喹唑啉具有良好的产率和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。通常，手性 1,3-苯并恶嗪是不对称 [4 + 2] 环加成中具有挑战性的底物，可以通过该协议以出色的对映选择性获得。