Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-β-L-erythro-hex-2-enopyranosid | 100017-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-β-L-erythro-hex-2-enopyranosid
• 英文别名: methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside；[(2S,3R,6S)-6-methoxy-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 100017-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IYTVGKVOAPBHMB-FPMFFAJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-β-L-erythro-hex-2-enopyranosid 生成 Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  PARKER, KATHYN;MESCHWITZ, SUSAN M., CARBOHYDR. RES., 172,(1988) N 2, 319-326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-olivomycal 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-β-L-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Short stereoselective synthesis of l-nogalose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90867-x

文献信息

• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 34. Darstellung 3-C-Methyl-verzweigter Hex-2-enopyranose-Derivate und Untersuchung zur Umlagerung ihrer Glycosyltrichloracetimidate
  作者：Ingolf Dyong、Hans Merten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/jlac.198619860402

  日期：1986.4.15

  Das aus L-Rhamnose gewonnene 3-C-Methyl-verzweigte L-ribo-Glycosid 3a ergibt bei der Dehydratisierung vornehmlich das ungesättigte Derivat 5a, dessen Umsetzung zu dem Olefinzuckerglycosid mit α-L-threo-Konfiguration 7a aus Anhydrolankamycin beschrieben wird. -- Die aus der freien 3-C-Methyl-D-erythro-hex-2-enopyranose 11 intermediär erhaltenen anomeren Trichloracetimidate 12 zeigen nicht die erwartete

  由L-鼠李糖获得的3- C-甲基支链的L-核糖苷3a在脱水时主要得到不饱和衍生物5a，描述了其从脱水兰卡霉素转化为具有α-L-苏氨酸构型7a的烯烃糖苷。的异头trichloroacetimidates 12获得作为中间体从自由3- Ç -甲基-D-赤己-2- enopyranose 11不显示预期的σ重排的氨基烷基支化的烯糖13，但引线的端基异构体的形成酰化糖胺16。在稍高的温度下，除了16以外，还观察到呋喃糖异构体19的形成。