endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene | 2434-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene
• 英文别名: thia-4 tricyclo<5.2.1.0^2,6> decene-8；(3ar,7ac)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4c,7c-methano-benzo[c]thiophene；(3ar,7ac)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4c,7c-methano-benzo[c]thiophen；(1R,2S,6R,7S)-4-thiatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 2434-67-5
• 化学式: C₉H₁₂S
• 分子量: 152.26
• InChiKey: FKWKBPUUCQAMPI-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 在 oxone 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (1S,4R,7S)-1-pentyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Bloch, R.; Abecassis, J.; Hassan, D., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2019 - 2024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应和环重整易位反应设计和合成多环砜是关键步骤。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过Diels-Alder反应和环重排易位（RRM）作为关键步骤的多种多环砜合成新的简单方法。这种方法提供的三环和四环砜具有六个（n = 1），七个（n = 2）或八元（n = 3）稠合环系统，该系统包含反式环结，这与通常获得的所有常规顺式环结不同在RRM序列中。有趣的是，所使用的起始材料是简单的并且可商购获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.148

文献信息

• The determination of sulfoxide configuration in five-membered rings using NMR spectroscopy and DFT calculations
  作者：M. Dračínský、R. Pohl、L. Slavětínská、H. Hřebabecký、M. Buděšínský

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.010

  日期：2011.10

  and could be used to determine the oxidation state of the sulfur atom (–S–, –SO–, –SO2–). The characteristic differences of the induced oxidation chemical shifts of the carbon atoms in the α-position and β-position to sulfur were successfully used to distinguish between the diastereoisomeric sulfoxides and allowed configuration determination.

  环状五元环亚砜和砜是通过在NMR管中用间-氯过苯甲酸逐步原位氧化相应的硫化物而制备的。氧化之后进行NMR，并且收集了1 H和13 C NMR数据。使用DFT B3LYP / 6-31G ***方法优化了所有化合物的几何形状，并使用DFT B3LYP / 6-31 ++ G ***方法计算了几何优化结构的13 C和1 H化学位移。所计算出的13通过氧化诱导的c。化学位移（Δ δ值）与实验数据非常吻合，可用于确定硫原子（–S –，– SO –，– SO 2 –）的氧化态。成功地利用了α位和β位碳原子向硫的诱导氧化化学位移的特征差异来区分非对映异构亚砜和确定构型。
• Oligomeric Benzylsulfonium Salts:  Facile Benzylation via High-Load ROMP Reagents
  作者：Mianji Zhang、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo0620260

  日期：2007.4.1

  The development of high-load, oligomeric benzylsulfonium salts, generated via ring-opening metathesis polymerization, and their utility in facile benzylations of various nucleophiles is reported. These oligomeric sulfonium salts exist as free-flowing powders and are stable at room temperature. After the benzylation event, purification is attained via simple dry load/filtration, followed by solvent removal to deliver products in excellent yield and purity.
• Aitken, R. Alan; Cadogen, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2301 - 2308
  作者：Aitken, R. Alan、Cadogen, J. I. G.、Gosney, Ian、Newlands, Stephen

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Physical Properties of Sulfur Compounds Related to Petroleum. VI. endo-4,7-Methano-cis-2-thiahydrindan and endo-4,7-Ethano-cis-2-thiahydrindan
  作者：STANLEY F. BIRCH、NEVILLE J. HUNTER、DAVID T. McALLAN

  DOI：10.1021/jo01115a012

  日期：1956.9