4-Oxo-4H-<1>benzopyran-3-sulfinsaeure | 84200-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-Oxo-4H-<1>benzopyran-3-sulfinsaeure
• 英文别名: Chromone-3-sulfinic acid；4-Oxo-4H-[1]benzopyran-3-sulfinsaeure；4H-1-Benzopyran-3-sulfinic acid, 4-oxo-；4-oxochromene-3-sulfinic acid
• CAS: 84200-61-3
• 化学式: C₉H₆O₄S
• 分子量: 210.21
• InChiKey: QLTCJGKNMQJJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4H-<1>benzopyran-3-sulfinsaeure 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到2-(5-异恶唑基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  与色酮-3-亚磺酸反应

  摘要：

  标题化合物 1 可以与冰醋酸/醋酸酐反应得到硫代磺酸酯 3。这通过水解转化为二硫化物4。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170105
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以27%的产率得到4-Oxo-4H-<1>benzopyran-3-sulfinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Chromone-3-sulfinic and sulfonic acid from an enamine ketone Chromone-3-sulfinic and sulfonic acid from an enamino ketone

  摘要：

  1 型烯胺酮可用于合成色酮 1,2。在无机酸存在下通过消除二甲胺发生闭环。但是，如果允许过量的亚硫酰氯作用于 1，则可以分离出先前未知的色酮 - 3 - 亚磺酸 (3)。据信亚硫酰氯主要以亲电方式攻击烯胺酮官能团的富电子 α-碳原子 3,4。盐酸消去色酮环闭合后，应生成亚磺酰氯2作为中间体，但我们无法理解。我们假设 2 立即水解为 3。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823151013

文献信息

• Chromon-3-sulfinsäure und -sulfonsäure aus einem Enaminketon Chromone-3-sulfinic and -sulfonic Acids from an Enamino Ketone
  作者：Werner Löwe、Gabriele Berthold

  DOI：10.1002/ardp.19823151013

  日期：——

  unbekannte Chromon‐3‐sulfinsäure (3) isolieren. Primär dürfte Thionylchlorid das elektronenreiche α‐Kohlenstoffatom der Enaminketonfunktion elektrophil angreifen3,4. Nach Eliminierung von Salzsäure und Chromonringschluß sollte intermediär das Sulfinylchlorid 2 entstehen, das wir jedoch nicht fassen konnten. Wir nehmen an, daß 2 sofort zu 3 hydrolysiert wird.

  1 型烯胺酮可用于合成色酮 1,2。在无机酸存在下通过消除二甲胺发生闭环。但是，如果允许过量的亚硫酰氯作用于 1，则可以分离出先前未知的色酮 - 3 - 亚磺酸 (3)。据信亚硫酰氯主要以亲电方式攻击烯胺酮官能团的富电子 α-碳原子 3,4。盐酸消去色酮环闭合后，应生成亚磺酰氯2作为中间体，但我们无法理解。我们假设 2 立即水解为 3。
• LOWE, W.;KENNEMANN, A.;KIETZMANN, A.;MUELLER-MENKE, C., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 564
  作者：LOWE, W.、KENNEMANN, A.、KIETZMANN, A.、MUELLER-MENKE, C.

  DOI：——

  日期：——
• LOEWE, W.;EGGERSMANN, G.;KENNEMANN, A.;MUELLER, B.
  作者：LOEWE, W.、EGGERSMANN, G.、KENNEMANN, A.、MUELLER, B.

  DOI：——

  日期：——
• SCHURREIT TH., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 11, 1054-1056
  作者：SCHURREIT TH.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen mit der Chromon-3-sulfinsäure
  作者：Werner Löwe、Gabriele Eggersmann、Angela Kennemann

  DOI：10.1002/ardp.19843170105

  日期：——

  Die Titelverbindung 1 läßt sich mit Eisessig/Acetanhydrid zum Thiosulfonsäureester 3 umsetzen. Dieser wird durch Hydrolyse in das Disulfid 4 übergeführt.

  标题化合物 1 可以与冰醋酸/醋酸酐反应得到硫代磺酸酯 3。这通过水解转化为二硫化物4。