4-Oxo-4H-<1>benzopyran-3-sulfonsaeure | 84200-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-Oxo-4H-<1>benzopyran-3-sulfonsaeure
• 英文别名: chromone-3-sulfonic acid；Chromon-3-sulfonsaeure；3-Chromonsulfonsaeure；4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-sulfonic acid；4-oxochromene-3-sulfonic acid
• CAS: 84200-64-6
• 化学式: C₉H₆O₅S
• 分子量: 226.21
• InChiKey: FFAHUFFMXDCCHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4H-<1>benzopyran-3-sulfonsaeure 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-Dihydro-3-<(methylamino)methylen>-4-oxo-1,2-benzoxathiin-2,2-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Loewe, Werner; Mueller-Menke, Claudia, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1395 - 1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Mercapto-4H-<1>benzopyran-4-on 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到4-Oxo-4H-<1>benzopyran-3-sulfonsaeure
  参考文献：
  名称：

  与 3-巯基色酮的反应

  摘要：

  由3-巯基色酮(1)通过烷基化、酰化、加成、氧化和取代反应得到新的色酮-3-硫化合物。它们的结构由光谱数据证明。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210910

文献信息

• Chromon-3-sulfinsäure und -sulfonsäure aus einem Enaminketon Chromone-3-sulfinic and -sulfonic Acids from an Enamino Ketone
  作者：Werner Löwe、Gabriele Berthold

  DOI：10.1002/ardp.19823151013

  日期：——

  unbekannte Chromon‐3‐sulfinsäure (3) isolieren. Primär dürfte Thionylchlorid das elektronenreiche α‐Kohlenstoffatom der Enaminketonfunktion elektrophil angreifen3,4. Nach Eliminierung von Salzsäure und Chromonringschluß sollte intermediär das Sulfinylchlorid 2 entstehen, das wir jedoch nicht fassen konnten. Wir nehmen an, daß 2 sofort zu 3 hydrolysiert wird.

  1 型烯胺酮可用于合成色酮 1,2。在无机酸存在下通过消除二甲胺发生闭环。但是，如果允许过量的亚硫酰氯作用于 1，则可以分离出先前未知的色酮 - 3 - 亚磺酸 (3)。据信亚硫酰氯主要以亲电方式攻击烯胺酮官能团的富电子 α-碳原子 3,4。盐酸消去色酮环闭合后，应生成亚磺酰氯2作为中间体，但我们无法理解。我们假设 2 立即水解为 3。
• Reaktionen mit der Chromon-3-sulfinsäure
  作者：Werner Löwe、Gabriele Eggersmann、Angela Kennemann

  DOI：10.1002/ardp.19843170105

  日期：——

  Die Titelverbindung 1 läßt sich mit Eisessig/Acetanhydrid zum Thiosulfonsäureester 3 umsetzen. Dieser wird durch Hydrolyse in das Disulfid 4 übergeführt.

  标题化合物 1 可以与冰醋酸/醋酸酐反应得到硫代磺酸酯 3。这通过水解转化为二硫化物4。
• Loewe, W.; Kennemann, A.; Kietzmann, A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 564
  作者：Loewe, W.、Kennemann, A.、Kietzmann, A.、Mueller-Menke, C.

  DOI：——

  日期：——
• LOWE, W.;KENNEMANN, A.;KIETZMANN, A.;MUELLER-MENKE, C., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 564
  作者：LOWE, W.、KENNEMANN, A.、KIETZMANN, A.、MUELLER-MENKE, C.

  DOI：——

  日期：——
• LOEWE, W.;MUELLER, MENKE, C., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 7, 1395-1397
  作者：LOEWE, W.、MUELLER, MENKE, C.

  DOI：——

  日期：——