1-chloro-4-((iodomethyl)sulfonyl)benzene | 35896-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-((iodomethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: p-Chlorphenyl-iodmethylsulfon
• CAS: 35896-50-5
• 化学式: C₇H₆ClIO₂S
• 分子量: 316.547
• InChiKey: DXQWYNUWGROEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-((iodomethyl)sulfonyl)benzene 在 sodium chloride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-chlorophenyl dichloroiodomethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成三卤甲基和二卤硝基甲基芳基砜

  摘要：

  提出了一种制备具有相同或不同卤素的芳基三卤代甲基砜（活性杀生物剂）的方法。合成基于芳基甲基，芳基卤甲基或芳基硝基甲基砜与次卤酸钠的反应。该方法实施简单，不一定需要使用有机溶剂，并且选择性地以良好至优异的产率提供产物。值得注意的是，它允许制备迄今未知的具有三种不同卤素的苯基三卤代甲基砜：氟，氯和溴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.121
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-chloro-4-((iodomethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进电子供体-受体复合物形成引起的 2-异氰基芳基硫醚的自由基级联砜烷基化/环化

  摘要：

  探索了 2-异氰基芳基硫醚的光诱导级联砜烷基化/环化。这种可见光触发的反应不仅在极其温和的反应条件下发生，而且不需要光敏剂的存在。光催化过程是由原位产生的电子供体-受体复合物的光化学活性触发的，该复合物是由 2-异氰基芳基硫醚和 α-碘砜的缔合产生的。通过紫外可见光谱、自由基捕获、乔布图和开/关照射实验证实了自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01100

文献信息

• The Photochemical Activity of a Halogen-Bonded Complex Enables the Microfluidic Light-Driven Alkylation of Phenols
  作者：Sara Cuadros、Cristian Rosso、Giorgia Barison、Paolo Costa、Marina Kurbasic、Marcella Bonchio、Maurizio Prato、Giacomo Filippini、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00604

  日期：2022.4.29

  A mild light-driven protocol for the direct alkylation of phenols is reported. The process is driven by the photochemical activity of a halogen-bonded complex formed upon complexation of the in situ generated electron-rich phenolate anion with the α-iodosulfone. The reaction proceeds rapidly (10 min) under microfluidic conditions, delivering a wide variety of ortho-alkylated products (27 examples,

  报道了一种用于酚类直接烷基化的温和光驱动方案。该过程是由原位产生的富电子酚阴离子与α-碘砜络合形成的卤素键络合物的光化学活性驱动的。该反应在微流体条件下快速进行（10 分钟），产生多种邻位烷基化产物（27 个示例，产率高达 97%，>20:1 区域选择性，克级），包括密集功能化的生物活性苯酚衍生物
• Sulfonyl Group-Induced Remote C(sp³)–N Bond Construction through Hydrogen Atom Transfer
  作者：Haotian Li、Xiancheng Qiu、Xu Zhang、Xinxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03401

  日期：2023.12.15

  merging aryl radical-mediated halogen atom transfer and intramolecularly regioselective hydrogen atom transfer (HAT). A plethora of aliphatic sulfones, sulfonamides, and sulfonates are amenable and undergo regioselective C(sp3)–H amination by utilizing an iron salt at room temperature. This protocol involves iodine atom transfer, a HAT process enabled by an alkyl radical adjacent to a sulfonyl group, and

  这项工作展示了磺酰基诱导的远程 C(sp 3 )–N 键构建，使用了芳基自由基介导的卤素原子转移和分子内区域选择性氢原子转移 (HAT) 相结合的策略。许多脂肪族砜、磺酰胺和磺酸盐都可以在室温下使用铁盐进行区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化。该方案涉及碘原子转移、由与磺酰基相邻的烷基实现的 HAT 过程以及由芳基重氮盐介导的胺化。
• Photoinduced Cascade Reactions of 2-Allylphenol Derivatives toward the Production of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Vasco Corti、Jacopo Dosso、Maurizio Prato、Giacomo Filippini

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00347

  日期：——

  by the photochemical activity of allyl-functionalized phenolate anions, generated in situ upon deprotonation of the corresponding phenols. The reaction proceeds rapidly with reaction times as low as 35 min, delivering a wide range of densely functionalized products (20 examples, yields up to 69%). Mechanistic studies have also been performed providing convincing evidence for the photochemical formation

  报道了在温和条件下合成 2,3-二氢苯并呋喃的光驱动方案。具体而言，级联过程由烯丙基官能化酚盐阴离子的光化学活性引发，在相应酚类去质子化时原位产生。反应进行迅速，反应时间低至 35 分钟，提供范围广泛的密集功能化产品（20 个示例，产率高达 69%）。还进行了机理研究，为以碳为中心的自由基物种的光化学形成提供了令人信服的证据。提出了涉及串联原子转移自由基加成 (ATRA) 和分子内亲核取代 (SN) 过程的级联反应途径。
• Synthesis of Azo-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) via Base-Promoted Halogen Atom Transfer
  作者：Yanchuang Zhao、Jing Zhang、Zhi-Jin Zhan、Qiujin Fan、Xu-Qiong Xiao、Ying Bai、Shao-Fei Ni、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01546

  日期：2024.5.24

  Because of the three-dimensional bioisosteric feature, bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are valuable scaffolds in synthetic chemistry and medicinal chemistry. Here, we report a Halogen Atom Transfer (XAT) mediated radical C–N coupling between C3-iodo-BCPs and diazonium salts in the presence of base. Similarly, a multicomponent reaction (MCR) enables the simultaneous construction of the C–C bond and

  由于三维生物等排特征，双环[1.1.1]戊胺（BCPA）是合成化学和药物化学中有价值的支架。在这里，我们报告了在碱存在下，C3-碘-BCP 和重氮盐之间的卤素原子转移（XAT）介导的自由基 C-N 偶联。类似地，多组分反应（MCR）可以同时构建 C-C 键和 C-N 键。还探索了重氮盐的多功能作用。
• Kondratenko,N.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2473 - 2479
  作者：Kondratenko,N.V. et al.

  DOI：——

  日期：——