13-Dehydro-13-deoxy-15,22,23-trihydro-15-(N-acetyl-N-methylamino)avermectin B_1a Aglycon | 117755-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 13-Dehydro-13-deoxy-15,22,23-trihydro-15-(N-acetyl-N-methylamino)avermectin B_1a Aglycon
• 英文别名: N-[(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,11Z,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21,24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2-oxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-11,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-10-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 117755-70-1
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₈
• 分子量: 641.846
• InChiKey: WJPXSOOBXGNPJX-IQLBQQBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-22,23-dihydroavermectin B₁ aglycon 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 邻硝基苯磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 13-Dehydro-13-deoxy-15,22,23-trihydro-15-(N-acetyl-N-methylamino)avermectin B_1a Aglycon
  参考文献：
  名称：

  13-取代的阿维菌素糖苷配基的合成和生物学活性。

  摘要：

  研究了5-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-22,23-二氢阿维菌素B1a糖苷配基（1a）的烯丙基/均烯丙基13-醇的磺酸酯的反应。亲核取代产生13个β-氯和13个β-碘衍生物，而溶剂分解反应条件产生13个α-甲氧基，13个α-氟和13个α-氯产物。与DAST反应后，得到13种氟化物和13种氟化物的混合物。用二甲基吡啶消除后，13-碘化物得到8（9），10（11），12（13），14（15）-四烯。通过经由烯丙基碳酸根离子的取代获得13β-醇和重排的15-ol 13（14）-烯和15-氨基13（14）-烯衍生物。通过用MEM氯化物烷基化制备两个差向异构的13-醇的MEM醚11和12。相反，在CH2Cl2中用MeI和Ag2O对1a进行甲基化仅发生在7-羟基叔基团上，而不是在13α-仲醇基团上。烯丙醇1a的氧化反应在Swern条件下进行，但没有用MnO2氧化为13-氧代糖苷配基，后者仅被NaBH4

  DOI：

  10.1021/jm00122a015

文献信息

• Syntheses and biological activities of 13-substituted avermectin aglycons
  作者：Helmut Mrozik、Bruce O. Linn、Philip Eskola、Aino Lusi、Alexander Matzuk、Franz A. Preiser、Dan A. Ostlind、James M. Schaeffer、Michael H. Fisher

  DOI：10.1021/jm00122a015

  日期：1989.2

  beta-iodide gave, upon elimination with lutidine, the 8(9),10(11),12(13),14(15)-tetraene. The 13 beta-alcohol and the rearranged 15-ol 13(14)-ene and 15-amino 13(14)-ene derivatives were obtained by substitution via the allylic carbonium ion. MEM ethers 11 and 12 of the two epimeric 13-ols were prepared by alkylation with MEM chloride. In contrast, methylation of 1a with MeI and Ag2O in CH2Cl2 occurred exclusively

  研究了5-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-22,23-二氢阿维菌素B1a糖苷配基（1a）的烯丙基/均烯丙基13-醇的磺酸酯的反应。亲核取代产生13个β-氯和13个β-碘衍生物，而溶剂分解反应条件产生13个α-甲氧基，13个α-氟和13个α-氯产物。与DAST反应后，得到13种氟化物和13种氟化物的混合物。用二甲基吡啶消除后，13-碘化物得到8（9），10（11），12（13），14（15）-四烯。通过经由烯丙基碳酸根离子的取代获得13β-醇和重排的15-ol 13（14）-烯和15-氨基13（14）-烯衍生物。通过用MEM氯化物烷基化制备两个差向异构的13-醇的MEM醚11和12。相反，在CH2Cl2中用MeI和Ag2O对1a进行甲基化仅发生在7-羟基叔基团上，而不是在13α-仲醇基团上。烯丙醇1a的氧化反应在Swern条件下进行，但没有用MnO2氧化为13-氧代糖苷配基，后者仅被NaBH4