1-undecen-3-yl diphenylphosphinate | 373392-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-undecen-3-yl diphenylphosphinate
• 英文别名: [phenyl(undec-1-en-3-yloxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 373392-26-8
• 化学式: C₂₃H₃₁O₂P
• 分子量: 370.472
• InChiKey: QRPDLJRVQPGOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-undecen-3-yl diphenylphosphinate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到2-diphenylphosphinoyloxydecanal
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 和钯催化的烯丙基取代反应的对映收敛合成

  摘要：

  已经开发了一种对映聚合合成的新方法。该策略依赖于不对称 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应和钯催化烯丙基取代的组合。不同的 α-氧取代的外消旋醛最初通过不对称 HWE 反应转化为两种主要的 α、β-不饱和酯的混合物，它们的烯丙基立体中心具有相反的构型以及相反的烯烃几何形状。随后，这些烯烃的异构混合物可以与碳、氮和氧亲核试剂进行钯催化的烯丙基取代反应。在后一步中，观察到各自的 (E) 和 (Z) 烯烃底物异构体以相反的立体定向反应：(E) 烯烃与保留反应，(Z) 烯烃与烯丙基立体中心和烯烃几何结构的立体化学反转。因此，以高异构体纯度获得作为总产物的单一γ-取代酯。该方法被应用于 iejimalides 亚基的合成，iejimalides 是一组细胞毒性大环内酯类。

  DOI：

  10.1021/ja005809q
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯-3-醇 、 二苯基次膦酰氯 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-undecen-3-yl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 和钯催化的烯丙基取代反应的对映收敛合成

  摘要：

  已经开发了一种对映聚合合成的新方法。该策略依赖于不对称 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应和钯催化烯丙基取代的组合。不同的 α-氧取代的外消旋醛最初通过不对称 HWE 反应转化为两种主要的 α、β-不饱和酯的混合物，它们的烯丙基立体中心具有相反的构型以及相反的烯烃几何形状。随后，这些烯烃的异构混合物可以与碳、氮和氧亲核试剂进行钯催化的烯丙基取代反应。在后一步中，观察到各自的 (E) 和 (Z) 烯烃底物异构体以相反的立体定向反应：(E) 烯烃与保留反应，(Z) 烯烃与烯丙基立体中心和烯烃几何结构的立体化学反转。因此，以高异构体纯度获得作为总产物的单一γ-取代酯。该方法被应用于 iejimalides 亚基的合成，iejimalides 是一组细胞毒性大环内酯类。

  DOI：

  10.1021/ja005809q

文献信息

• Parallel Kinetic Resolution of Racemic Aldehydes by Use of Asymmetric Horner−Wadsworth−Emmons Reactions
  作者：Torben M. Pedersen、Jakob F. Jensen、Rikke E. Humble、Tobias Rein、David Tanner、Kerstin Bodmann、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol991387h

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] A racemic aldehyde can undergo parallel kinetic resolution (PKR) by simultaneous reaction with two different chiral phosphonates, differing either in the structure of the chiral auxiliary or in the structure of the phosphoryl group (i.e., one (E)- and one (Z)-selective reagent). This strategy allows conversion of a racemic aldehyde to two different, synthetically useful chiral

  [反应：参见正文]外消旋醛可通过与两种不同的手性膦酸酯同时反应而经历平行动力学拆分（PKR），手性助剂的结构或磷酰基的结构不同（即一个（E） -和一种（Z）选择性试剂）。与常规的动力学拆分方法相比，该策略允许将外消旋醛转化为两种不同的，合成上有用的手性产物，具有基本翻倍的材料通量和相似或改进的选择性。