(S)-(-)-1-(benzyloxy)-4-phenylpent-2-yn-4-ol | 1309861-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-(benzyloxy)-4-phenylpent-2-yn-4-ol
• 英文别名: 1-benzyloxy-4-phenyl-2-pentyn-4-ol；(2S)-2-phenyl-5-phenylmethoxypent-3-yn-2-ol
• CAS: 1309861-33-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: QGIORXPBSVPCTK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 苯乙酮 在 正丁基锂 、 (R)-lithium binaphtholate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双萘酚锂催化乙炔锂与羰基化合物的不对称加成反应

  摘要：

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo5005394

文献信息

• Lithium acetylides as alkynylating reagents for the enantioselective alkynylation of ketones catalyzed by lithium binaphtholate
  作者：Kana Tanaka、Kenji Kukita、Tomonori Ichibakase、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c1cc10734h

  日期：——

  Chiral lithium binaphtholate effectively catalyzed the enantioselective alkynylation of ketones using lithium acetylide as an alkynylating agent. This is the first example of the catalytic enantioselective addition of lithium acetylide to carbonyl compounds without the aid of other metal sources.

  使用乙炔化锂作为炔基化剂，手性联萘甲酸锂有效地催化了酮的对映选择性炔基化。这是在不借助其他金属源的情况下将乙炔化锂催化对映选择性加成至羰基化合物的第一个例子。