2-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 151648-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Phenylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 151648-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: UGYGUTGZJYTEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 苯甲酸 在 lithium phosphate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯甲酸与苯酚的直接环状合成二苯并吡喃酮

  摘要：

  据报道，通过钯催化的氧化偶合，苯甲酸与苯酚的直接环化。在这种新颖的方法中使用了现成的廉价原料，以合成高度有价值和有用的二苯并吡喃酮支架。广泛的基板范围和简单的操作使该方法具有潜在的实用性。进行了初步的机理研究，以了解这种化学反应并激发不同功能化芳烃氧化偶联的新设计。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00177

文献信息

• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。