5,6-benzotricyclo<3.2.0.0^2,7>hept-5-ene | 7213-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6-benzotricyclo<3.2.0.0^2,7>hept-5-ene
• 英文别名: Tetracyclo[5.4.0.02,4.03,6]undeca-1(11),7,9-triene
• CAS: 7213-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: JDECDRCYRJNNHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-benzotricyclo<3.2.0.0^2,7>hept-5-ene 生成 2-vinylindene
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of 5,6-benzotricyclo[3.2.0.02,7]hept-5-ene into 2-vinylindene via an intramolecular retro-Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a020
• 作为产物：
  描述：

  1-bromobenzonorbornadiene 在 重水 、 magnesium 作用下， 生成 5,6-benzotricyclo<3.2.0.0^2,7>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过桥头取代基在二苯甲茚和苯并降冰片二烯的二-π-甲烷重排中有效控制区域选择性

  摘要：

  通过 l'etat 三重态苯并降冰片二烯单取代基和 deux benzobarrelenes isotopiquement 取代基进行光异构化。L'analysis de l'effet substituant pipe a la proposal de deux mecanismes

  DOI：

  10.1021/ja00334a039

文献信息

• Light-mediated transformations of olefins into alcohols: reactions of hydroxyl radicals with cycloalkenes
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、R.G. Kelkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82107-4

  日期：1986.1

  Reactions of hydroxyl radicals, generated by photodecomposition of hydrogen peroxide in acetonitrile, with a wide variety of cycloalkenes have been examined. The results show that the major reaction is the addition of hydroxyl radicals to the less substituted end of the double bond, furnishing the secondary alcohols. The reactivity pattern and the observed regio- and stereoselectivity clearly reveal

  已经研究了由过氧化氢在乙腈中的光分解产生的羟基自由基与各​​种环烯烃的反应。结果表明，主要反应是将羟基自由基加到双键取代程度较低的末端，从而提供了仲醇。反应模式和观察到的区域选择性和立体选择性清楚地表明，与底物相关的空间参数在指导加成反应中起主要作用。更重要的是，这项研究导致了一种新的方法的开发，该方法可将烯烃从根本上轻松转化为仲醇，并提供了一些实例，证明了该方法的潜力。
• The photochemistry of benzotricyclo[3.1.0.02,6]Hex-3-ene1
  作者：Arjan P. Konwenhoven、Paul G.M. van Noort、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90428-9

  日期：1981.1
• Organic photochemistry. 54. Photolytic cleavage of remote functional groups in polyfunctional molecules. Photolysis of exo- and endo-2-benzonorbornenyl chlorides and methanesulfonates
  作者：Harry Morrison、Alan Miller、B. Bigot

  DOI：10.1021/ja00346a049

  日期：1983.4
• Wagner-Meerwein rearrangements of radical cations generated by triphenylpyrylium tetrafluoroborate photosensitized electron transfer of azoalkanes
  作者：Waldemar Adam、Markus Doerr

  DOI：10.1021/ja00239a048

  日期：1987.3
• Thermal rearrangement of 5,6-benzotricyclo[3.2.0.02,7]hept-5-ene into 2-vinylindene via an intramolecular retro-Diels-Alder reaction
  作者：Waldemar Adam、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1021/jo01309a020

  日期：1980.10