2-vinylindene | 24459-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-vinylindene
• 英文别名: 2-Vinyl-1H-indene；2-ethenyl-1H-indene
• CAS: 24459-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: SIGCDERTMDWSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  93-94 °C(Press: 150 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylindene 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基茚的Diels-Alder反应性：官能化四氢芴的合成

  摘要：

  功能化的四氢芴是通过2-乙烯基茚与各种亲二烯体之间的常规电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的。通过在Pt催化的环异构化反应中获得的它们相应的2-茚基新戊酸酯来获得在4-和7-位带有甲氧基的富含电子的2-乙烯基茚。DFT计算用于合理化Diels-Alder反应中观察到的区域选择性，并将环加成反应扩展至2-Allenylindene底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.074
• 作为产物：
  描述：

  5,6-benzotricyclo<3.2.0.0^2,7>hept-5-ene 生成 2-vinylindene
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of 5,6-benzotricyclo[3.2.0.02,7]hept-5-ene into 2-vinylindene via an intramolecular retro-Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a020

文献信息

• Enantioselective Aminocatalytic [2 + 2] Cycloaddition through Visible Light Excitation
  作者：Thomas Rigotti、Rubén Mas-Ballesté、José Alemán

  DOI：10.1021/acscatal.0c01413

  日期：2020.5.1

  to obtain enantioenriched cyclobutanes through [2 + 2] photocycloaddition under visible light irradiation is presented. This metal-free process does not require the use of any external photocatalyst, as it is catalyzed by a simple diamine which, upon condensation with an enone substrate, forms an iminium ion intermediate that absorbs in the visible light region. The direct excitation of such an intermediate

  提出了在可见光下通过[2 + 2]光环加成反应获得对映体富集的环丁烷的不对称氨基催化活化策略。这种无金属的方法不需要使用任何外部光催化剂，因为它是由简单的二胺催化的，该二胺与烯酮底物缩合后，形成在可见光区域吸收的亚胺离子中间体。这种中间体的直接激发导致电荷转移（CT）激发态，该态以良好的对映异构体和非对映异构体比率和高收率解锁立体控制的分子间光环加成反应。最后，进行了DFT计算和实验以支持电荷转移行为和机理建议。
• Ceric(IV) Ammonium Nitrate Mediated Phosphorylation of Alkenes: Easy Access to (<i>E</i> )-Vinylphosphonates
  作者：Jian Shen、Rui-Xiao Yu、Yan Luo、Li-Xuan Zhu、Yue Zhang、Xue Wang、Bo Xiao、Jian-Bo Cheng、Bin Yang、Gui-Zhi Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900144

  日期：2019.3.14

  Various (E)‐alkenylphosphane oxides can be synthesized in a one‐pot manner under mild reaction conditions by using inexpensive Ceric(IV) ammonium nitrate and without adding expensive metals and other additives.

  通过使用廉价的Ceric（IV）硝酸铵，而无需添加昂贵的金属和其他添加剂，可以在温和的反应条件下以单锅法合成多种（E）-烯基膦氧化物。
• Functional Group Chemistry at the Group 4 Bent Metallocene Framework: [2+2] Cycloaddition of the Parent Bis(vinyl-Cp/vinyl-Ind)ZrCl₂ Systems
  作者：Ingo Greger、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om900939v

  日期：2010.2.22

  Bis(vinyl-Cp)zirconium dichloride (6) undergoes a clean intramolecular photochemically induced [2+2] cycloaddition reaction to yield the cyclobutylene-bridged ansa-zirconocene isomer (7) when irradiated with UV light (HPK 125, Pyrex filter) at ambient conditions. Both the open and the ansa-bridged isomers (6, 7) were characterized by X-ray diffraction. The corresponding bis(2-vinylindenyl)ZrCl2 complex

  双（乙烯基-CP）二氯化锆（6）经历一个干净的分子内光化学诱导[2 + 2]环加成反应，得到亚环丁基-桥连柄型-zirconocene异构体（7），当用UV光照射（HPK 125，耐热玻璃过滤器）在环境条件。两者在打开和柄-bridged异构体（6，7）通过X射线衍射来表征。相应的双（2-乙烯基茚基）ZrCl 2络合物（12）在光解时也迅速且完全与ansa-茂金属（13）闭合。双（2-丁二烯基茚基）ZrCl 2络合物（20）在光解后经历正式的[4 + 4]环加成反应，以产生其ansa-茂金属异构体21，表现出八元碳环桥接单元。在本研究中制备和表征的茂金属配合物在用过量的甲基铝氧烷活化后得到非常活泼的乙烯聚合催化剂。
• Photochemistry of benzotricyclo[3.2.0.02,7]heptene: Singlet excited state reactions derived from cyclopropane ring clevage
  作者：Richard P. Johnson、Katherine Schlimgen Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81855-4

  日期：1981.1

  Direct irradiation of the title hydrocarbon in cyclohexane affords 2-vinylindene and benzonorcaradiene as major primary photoproducts. Deuterium labeling is used to determine reaction mechanisms

  标题烃在环己烷中的直接辐射提供了2-乙烯基茚和苯并正二十碳二烯作为主要的主要光产物。氘标记用于确定反应机理
• Synthesis of Ru alkylidene complexes
  作者：Renat Kadyrov、Anna Rosiak

  DOI：10.3762/bjoc.7.14

  日期：——

  present work describes the robust synthesis of Ru alkylidene complexes (PCy(3))(2)Cl(2)Ru=CHR - precursors for metathesis catalysts. Moreover, the dynamic behavior of complexes where R = 2-naphthyl and 2-thienyl was studied. (1)H NMR techniques were employed to establish the preferred conformations in solution for both complexes and the energy barrier for rotation around single (Ru=)CH-C(thienyl) bond

  目前的工作描述了 Ru 亚烷基配合物 (PCy(3))(2)Cl(2)Ru=CHR-复分解催化剂前体的稳健合成。此外，研究了其中 R = 2-萘基和 2-噻吩基的配合物的动态行为。(1) H NMR 技术被用于确定溶液中两种复合物的优选构象，并估计围绕单 (Ru=)CH-C(噻吩基) 键旋转的能垒（DeltaG（不等于）（303K）= 12.6千卡/摩尔）。