1-bromobenzonorbornadiene | 23537-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromobenzonorbornadiene
• 英文别名: 1-Bromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene；1-bromotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 23537-80-6
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: WWCIEGRATKCRJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromobenzonorbornadiene 在 重水 、 magnesium 作用下， 生成 1,4-二氢-1,4-甲桥萘
  参考文献：
  名称：

  通过桥头取代基在二苯甲茚和苯并降冰片二烯的二-π-甲烷重排中有效控制区域选择性

  摘要：

  通过 l'etat 三重态苯并降冰片二烯单取代基和 deux benzobarrelenes isotopiquement 取代基进行光异构化。L'analysis de l'effet substituant pipe a la proposal de deux mecanismes

  DOI：

  10.1021/ja00334a039
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene 生成 1-bromobenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Benzonorbornene and derivatives. II. ac-Bromobenzonorbornenes and -dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00830a065

文献信息

• Triplet-state benzonorbornadiene di-.pi.-methane photorearrangements. Competition between bridgehead and vinyl substituents for control of the product-determining 1,2-aryl shift step
  作者：Leo A. Paquette、Lonnie D. Burke

  DOI：10.1021/jo00389a008

  日期：1987.6
• Regioselective photoisomerizations of bridgehead substituted dibenzobarrelenes and benzonorbornadienes. The implication of excited-state secondary deuterium isotope effects of benzo-vinyl bridging
  作者：Leo A. Paquette、Elliott Bay

  DOI：10.1021/jo00144a045

  日期：1982.11