ethyl 1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate | 169155-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 169155-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: HMJNVBLVZMDQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Chloromethyl-1,4-dihydro-chromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazoles as novel selective ligands for the human dopamine D 4 receptor

  摘要：

  Two novel series of 3-(heterocyclylmethyl)pyrazoles have been synthesised and evaluated as ligands for the human dopamine D-4 receptor. Compounds in series I (exemplified by 8k) have a phenyl ring joined to the 4-position of the pyrazole while those in series II (exemplified by 15j) have a 5-phenyl ring linked by a saturated chain to the 4-position of the pyrazole. Both series supplied compounds with excellent affinity for the human D-4 and good selectivity over other dopamine receptors. Excellent selectivity over calcium, sodium, and potassium ion channels was also achieved. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00134-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 哌啶 、 盐酸肼 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于医院消毒的苯并吡喃类化合物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于医院消毒的苯并吡喃类化合物的制备方法和应用，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该苯并吡喃类化合物具有结构其中R为H，卤素原子或CN。本发明苯并二氢‑吡喃‑4‑酮为起始原料，经过多步反应得到一种结构新颖的苯并吡喃脲类化合物，不仅合成方法简单，而且反应收率很高。通过牛津杯琼脂扩散法进行抗菌活性测试，发现目标化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均具有一定的抑制效果，具有作为广谱抗菌药物的潜质。

  公开号：

  CN112661766A

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE GLUTAMATES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010049366A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed herein are compounds that may be negative allosteric modulators of metabotropic receptors-subtype 5, and methods of making and using same.

  本文披露的是可能是代谢型受体亚型5的负性别构调节剂的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 一种用于医院消毒的苯并吡喃类化合物的制备方法和应用
  申请人：河南科技大学第一附属医院

  公开号：CN112661766A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种用于医院消毒的苯并吡喃类化合物的制备方法和应用，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该苯并吡喃类化合物具有结构其中R为H，卤素原子或CN。本发明苯并二氢‑吡喃‑4‑酮为起始原料，经过多步反应得到一种结构新颖的苯并吡喃脲类化合物，不仅合成方法简单，而且反应收率很高。通过牛津杯琼脂扩散法进行抗菌活性测试，发现目标化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均具有一定的抑制效果，具有作为广谱抗菌药物的潜质。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bertinato Peter

  公开号：US20110263588A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to compounds that may be negative allosteric modulators of metabotropic receptors-subtype 5, and methods of making and using same.

  本发明涉及可能是代谢型受体亚型5的负向变构调节剂的化合物，以及制备和使用它们的方法。
• (1,4-Diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-en-4-yl)-heterocyclyl-methanone Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, Useful for the Treatment of Disease
  申请人：Herbert Brian

  公开号：US20100298306A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds, which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof. The novel compounds include compounds of formula I: wherein X, R 1 , and R 2 are as herein defined.

  本发明一般涉及尼古丁乙酰胆碱受体（nACh受体）配体领域，nACh受体的激活以及与缺陷或功能障碍的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及新型化合物，其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及其使用方法。这些新型化合物包括I式化合物，其中X，R1和R2的定义如本文所述。
• Nidufexor (LMB763), a Novel FXR Modulator for the Treatment of Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Donatella Chianelli、Paul V. Rucker、Jason Roland、David C. Tully、John Nelson、Xiaodong Liu、Badry Bursulaya、Eloy D. Hernandez、Jane Wu、Mahavir Prashad、Thierry Schlama、Yugang Liu、Alan Chu、James Schmeits、David J. Huang、Robert Hill、Dingjiu Bao、Jocelyn Zoll、Young Kim、Todd Groessl、Peter McNamara、Bo Liu、Wendy Richmond、Ignacio Sancho-Martinez、Andrew Phimister、H. Martin Seidel、Michael K. Badman、Sean B. Joseph、Bryan Laffitte、Valentina Molteni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01621

  日期：2020.4.23

  Farnesoid X receptor (FXR) agonists are emerging as important potential therapeutics for the treatment of nonalcoholic steatohepatitis (NASH) patients, as they exert positive effects on multiple aspects of the disease. FXR agonists reduce lipid accumulation in the liver, hepatocellular inflammation, hepatic injury, and fibrosis. While there are currently no approved therapies for NASH, the bile acid-derived FXR agonist obeticholic acid (OCA; 6-ethyl chenodeoxycholic acid) has shown promise in clinical studies. Previously, we described the discovery of tropifexor (LJN452), the most potent non-bile acid FXR agonist currently in clinical investigation. Here, we report the discovery of a novel chemical series of non-bile acid FXR agonists based on a tricyclic dihydrochromenopyrazole core from which emerged nidufexor (LMB763), a compound with partial FXR agonistic activity in vitro and FXR-dependent gene modulation in vivo. Nidufexor has advanced to Phase 2 human clinical trials in patients with NASH and diabetic nephropathy.