(chroman-4-yl)acetic acid | 121278-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (chroman-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(Chroman-4-yl)acetic acid；2-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 121278-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD11172888
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BEALYTAVZUJEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chroman-4-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-4-yl)ethanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.

  摘要：

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3453
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并二氢吡喃-4-基)乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(chroman-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.

  摘要：

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3453

文献信息

• Benzopyran derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04977166A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  New benzopyran derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl) amino or acylamino, X is nitrogen or a >CH-radical R is a radical of formula: ##STR2## in which A denotes a single bond or methylene or, when X is nitrogen, A may denote carbonyl, and R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, are hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, nitro, amino, alkylsulphonamido, bis(alkylsulphonyl)amino, acylamino, sulphamoyl or cyano, or, when they are adjacent, together form a methylenedioxy or ethylenedioxy radical, or else R is pyridyl or 2(2H)-benzimidazolonyl if X denotes >CH--, and R' and R" are identical and are hydrogen or alkyl, their isomeric forms and mixtures thereof, and their acid addition salts, can be used as antiarrhythmic and antifibrillation agents.

  新的苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基或酰胺基，X 是氮或一个 >CH-基团，R 是一个化学式的基团：##STR2## 其中 A 表示一个单键或亚甲基，或者当 X 是氮时，A 可表示羰基，R.sub.2 和 R.sub.3，它们相同或不同，是氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、烷基磺酰胺基、双(烷基磺酰基)氨基、酰胺基、磺酰胺基或氰基，或者当它们相邻时，一起形成一个亚甲二氧基或乙烯二氧基基团，或者 R 是吡啶基或 2(2H)-苯并咪唑基，如果 X 表示 >CH--，而 R' 和 R" 相同且是氢或烷基，它们的异构体形式和混合物，以及它们的酸盐加合物，可用作抗心律失常和抗纤颤剂。
• [EN] DUAL NAV1.2/5HT2A INHIBITORS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE NAV1.2/5HT2A POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018026371A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Compounds of formula I: I are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disorders in a patient in need are also disclosed. Such disorders include depression, bipolar disorder, pain, schizophrenia, obsessive compulsive disorder, addiction, social disorder, attention deficit hyperactivity disorder, an anxiety disorder, autism, a cognitive impairment, or a neuropsychiatric symptom such as apathy, depression, anxiety, psychosis, aggression, agitation, impulse control disorders, and sleep disorders in neurological disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases.

  公开了化学式I的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。还公开了治疗患有神经系统或精神障碍的患者的方法。这些障碍包括抑郁症、躁郁症、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑障碍、自闭症、认知障碍，或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及在神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病中的睡眠障碍。
• [EN] HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLYLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013093842A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I) wherein Z, n, m, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的苯基取代杂环基衍生物，其中Z、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，尤其作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的用途，以及含有这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、SUSUMU HITOMI、SHIGETAKA ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.3453

  日期：——

  Numerous analogues of N-phenethyl-2-(isochroman-1-yl)-1-methylethylamine (3b), previously found to have inhibitory activity against aspirin-induced ulcer and no gastric antisecretory activity, were prepared and examined for gastric antisecretory activity and inhibitory activity against aspirin-induced ulcers in rats. It was found that a basic amine moiety is required for the antiulcer activity. Replacement of the isochroman ring of 3b by a thioisochroman, chroman, or tetralin ring resulted in a drastic change in the antiulcer activity. Among them, the chroman analogue N-phenethyl-2-(chroman-4-yl)-1-methylethylamine (32b) was found to have the most potent antiulcer activity, comparable with that of 3b.

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。
• Facile Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran-3-ylacetic Acids by Novel Electrochemical Sequential Aryl Radical Cyclization-Carboxylation of 2-Allyloxybromobenzenes Using Methyl 4-tert-Butylbenzoate as an Electron-Transfer Mediator
  作者：Hisanori Senboku、Jun-ya Michinishi、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-0030-1260794

  日期：2011.7

  Facile synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran-3-ylacetic acids and related analogues was successfully carried out by a novel electrochemical aryl radical generation and its 5-exo cyclization followed by a carboxylation sequence of 2-allyloxybromobenzenes by using methyl 4-tert-butylbenzoate as an electron-transfer mediator.

  以 4-叔丁基苯甲酸甲酯为电子转移介质，通过新型电化学芳基自由基生成及其 5-外向环化，然后通过 2-烯丙氧基溴苯的羧化序列，成功地合成了 2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸及相关类似物。