(2S,3R,7aS,4'R)-2,3,7,7a-tetrahydro-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-benzyloxy-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one | 1272376-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,7aS,4'R)-2,3,7,7a-tetrahydro-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-benzyloxy-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one
• 英文别名: (2S,3R,7aS)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxy-2,3,7,7a-tetrahydrofuro[3,4-b]pyran-5-one
• CAS: 1272376-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: VQWIJPKESZXBQZ-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 [(2S,3R,4'R)-2,3-dihydro-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-benzyloxy-5-chloro-6H-pyran-6-yl]methanol 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到(2S,3R,7aS,4'R)-2,3,7,7a-tetrahydro-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-benzyloxy-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane

  摘要：

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00851f