3-(m-nitrobenzylidene)-4-chromanone | 107519-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(m-nitrobenzylidene)-4-chromanone
• 英文别名: 3-((E)-3-nitro-benzylidene)-chroman-4-one；3-((E)-3-Nitro-benzyliden)-chroman-4-on；(3E)-3-[(3-nitrophenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 107519-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: NBQPUTOGVZAGGJ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-nitrobenzylidene)-4-chromanone 在 palladium dichloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-(m-nitrobenzyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Double-Bond Migration in the Homoisoflavone System

  摘要：

  3-亚苄基-4-色满酮在 HMPA 中于 200 °C 转化为 3-苄基色酮，收率极佳。与现有程序（24小时）相比，该反应是不可逆的，并通过钯催化剂有效促进，反应时间显着缩短（3小时）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2873
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 间硝基苯甲醛 在 potassium acetate 作用下， 生成 3-(m-nitrobenzylidene)-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Notes: Reactions of Several 4-Pyrones Catalyzed by Potassium Acetate and Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a604

文献信息

• Regioselective Reduction of the Homoisoflavone System with Dialkylboranes in the Presence of Palladium Catalysts
  作者：Yukio Hoshino、Hiroto Tanaka、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.71.2923

  日期：1998.12

  (E)-3-Benzylidene-4-chromanones were regioselectively reduced to 3-benzyl-4-chromanones through the 1,4-addition of dialkylboranes, especially 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, in excellent yields. The reaction was efficiently promoted by some palladium catalysts. Among them, dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) was most effective, followed by palladium(II) chloride. Furthermore, the reaction was characteristic of the structurally rigid exo-cyclic α,β-unsaturated ketones, such as (E)-3-benzylidene-4-chromanone, while no reaction occurred in the case of 3-benzyl-4H-chromen-4-one, which is an endo-cyclic one. 2-Benzylidene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone and 2-benzylideneindanone were similarly reduced at an olefin moiety only as the result of a 1,4-reduction.

  通过二烷基硼烷（尤其是 9-硼杂双环[3.3.1]壬烷）的 1,4-加成反应，(E)-3-亚苄基-4-苯并吡喃酮被区域选择性地还原为 3-苄基-4-苯并吡喃酮，产量极佳。一些钯催化剂有效地促进了该反应。其中，二氯[1,1′-双（二苯基膦）二茂铁]钯（II）最为有效，氯化钯（II）次之。此外，该反应还具有结构坚硬的外环α，β-不饱和酮类（如 (E)-3-benzylidene-4-chromanone ）的特征，而内环的 3-benzyl-4H-chromen-4-one 则没有发生反应。2-苄叉-3,4-二氢-1(2H)-萘酮和 2-苄叉茚酮也同样仅在烯烃分子上发生 1,4 还原反应。
• Highly efficient construction of chiral dispirocyclic oxindole/thiobutyrolactam/chromanone complexes through Michael/cyclization cascade reactions with a rosin-based squaramide catalyst
  作者：Ning Lin、Xian-wen Long、Qing Chen、Wen-run Zhu、Bi-chuan Wang、Kai-bin Chen、Cai-wu Jiang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.052

  日期：2018.7

  An efficient asymmetric Michael/cyclization cascade reaction of 4-chromanones with isothiocyanato oxindoles has been revealed. Under bifunctional organocatalysis by rosin-based squaramide catalyst, a series of spiro[oxindole/thiobutyrolactam/chromanone] complexes were conveniently constructed in a highly stereoselective manner (up to 99% yields, > 20:1 dr and >99% ee). The reaction leads to the formation

  已经揭示了4-色酮与异硫氰酸根合吲哚的有效的不对称迈克尔/环化级联反应。在基于松香的方酰胺催化剂的双功能有机催化下，可以方便地以高度立体选择性的方式构建一系列螺并[oxindole / thiobutyrolactam / chromanone]配合物（高达99％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。反应导致形成三个连续的立体中心和两个螺四元立体中心。
• Notes: Reactions of Several 4-Pyrones Catalyzed by Potassium Acetate and Trifluoroacetic Acid
  作者：L Woods、P Dix

  DOI：10.1021/jo01090a604

  日期：1959.8
• Palladium-Catalyzed Double-Bond Migration in the Homoisoflavone System
  作者：Yukio Hoshino、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2873

  日期：1994.10

  3-Benzylidene-4-chromanones were converted to 3-benzylchromones in HMPA at 200 °C in excellent yields. The reaction was irreversible and efficiently promoted by palladium catalysts in a remarkably shortened reaction time (3 h), compared with the existing procedure (24 h).

  3-亚苄基-4-色满酮在 HMPA 中于 200 °C 转化为 3-苄基色酮，收率极佳。与现有程序（24小时）相比，该反应是不可逆的，并通过钯催化剂有效促进，反应时间显着缩短（3小时）。