1-Benzyl-3-iodo-5-methoxyindazole | 290368-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-iodo-5-methoxyindazole
• CAS: 290368-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₃IN₂O
• 分子量: 364.186
• InChiKey: YQHUPZGOWOMVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 1-Benzyl-3-iodo-5-methoxyindazole 在 lithium di(2,2-dimethyl-2-phenylethyl)cuprate 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(1-Benzyl-5-methoxy-1H-indazol-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-碘吲唑的高度官能化铜衍生物的制备和酰化产生多官能3-酰基吲唑

  摘要：

  官能化的 3-碘吲唑与 (Nphyl) 2 CuLi 的反应提供了多官能的 3-铜化吲唑，其在 THF-NMP 混合物中很容易与各种酰氯酰化，以优异的产率提供 3-酮吲唑。这些杂环铜酸盐耐受最重要的官能团（酮、酯和氰化物）的存在。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832805
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲唑 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Benzyl-3-iodo-5-methoxyindazole
  参考文献：
  名称：

  Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines

  摘要：

  In order to design 2-azabioisosteres of tryptamine, serotonin or melatonin, the conditions of the Heck coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate are studied. This reaction authorizes the synthesis of 3-indazolylpropenoates as key intermediates to prepare 3-indazolylpropionic acids and 3-indazolylethyl-amines. The flexible synthetic strategy allows molecular diversity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00624-9

文献信息

• Preparation of Highly Functionalized Heterocyclic Zinc Organometallics via a Li(acac)-Catalysis of the I/Zn-Exchange Reaction
  作者：Paul Knochel、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1055/s-2004-837206

  日期：——

  of Li(acac) in NMP with various functionalized heterocyclic iodides provides new polyfunctional diheteroarylzincs, which undergo smooth Negishi cross-coupling reactions and CuCN.2LiCl-catalyzed allylation reactions under mild conditions. Remarkably, even an aldehyde function can be present in the diorganozinc reagents.

  在 NMP 中催化量的 Li(acac) 存在下，i-Pr 2 Zn 与各种功能化杂环碘化物的反应提供了新的多功能二杂芳基锌，其在温和条件下进行平滑的 Negishi 交叉偶联反应和 CuCN.2LiCl 催化的烯丙基化反应. 值得注意的是，甚至醛官能团也可以存在于二有机锌试剂中。