1-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ⁴-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 66066-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ⁴-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 英文别名: 5-oxo-7-phenyl-2,3,5-trihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-1-oxide；2,3-Dihydro-7-phenyl-5H-thiazolo(3,2-a)pyridin-5-one 1-oxide；1-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 66066-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: DUXHHPOFWOFDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ⁴-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one 生成 7-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2（1H）-吡啶酮衍生物的合成研究。二。N-取代的6-氯-2（1H）-吡啶酮与乙二胺，2-氨基乙硫醇和相关化合物的反应。

  摘要：

  研究发现，6-β-氨基乙氧基-N-氯苯基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮(III)在乙酸中加热时，会发生 Smiles 重排反应，生成 N-对氯苯基-6-β-羟乙氨基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮(II)、以及 N-取代的 6-氯-4-苯基-2(1H)-吡啶酮（I）与乙二胺、2-氨基乙硫醇或邻氨基苯硫酚反应，生成缩合杂环吡啶酮，如咪唑吡啶酮（IV）、噻唑吡啶酮（X）或苯并噻唑吡啶酮（XV）。这种反应被认为是通过斯迈尔斯重排中间体的环转化进行的。其中一些吡啶酮衍生物具有很强的镇痛和抗炎生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1207
• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ⁴-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2（1H）-吡啶酮衍生物的合成研究。二。N-取代的6-氯-2（1H）-吡啶酮与乙二胺，2-氨基乙硫醇和相关化合物的反应。

  摘要：

  研究发现，6-β-氨基乙氧基-N-氯苯基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮(III)在乙酸中加热时，会发生 Smiles 重排反应，生成 N-对氯苯基-6-β-羟乙氨基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮(II)、以及 N-取代的 6-氯-4-苯基-2(1H)-吡啶酮（I）与乙二胺、2-氨基乙硫醇或邻氨基苯硫酚反应，生成缩合杂环吡啶酮，如咪唑吡啶酮（IV）、噻唑吡啶酮（X）或苯并噻唑吡啶酮（XV）。这种反应被认为是通过斯迈尔斯重排中间体的环转化进行的。其中一些吡啶酮衍生物具有很强的镇痛和抗炎生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1207

文献信息

• Novel fused derivatives of 2-pyridones
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04186200A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  Novel nitrogen-containing heterocyclic compounds shown by the formula ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 represents a lower alkyl group, a phenyl group, a halophenyl group, or a lower alkoxyphenyl group and the other of them represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl lower alkyl group; said R.sub.1 and R.sub.2 may combine with each other to form a trimethylene group or a tetramethylene group; R.sub.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group, or a phenyl lower alkyl group; X represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group, or a group shown by ##STR2## wherein m represents 1 or 2 and R.sub.4 represents a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a cycloalkyl group or a phenyl lower alkyl group; and Y represents an ethylene group which may be substituted by lower alkyl group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a vinylene group which may be substituted by a lower alkyl group, or ##STR3## wherein R.sub.5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, or a phenyl group; said X is the group shown by ##STR4## when one of said R.sub.1 and R.sub.2 is a lower alkyl group and the other is a hydrogen atom, and said Y is an ethylene group, and the pharmacologically acceptable non-toxic salts thereof. The compounds described above are strong analgesic anti-inflammatory agents.

  根据以下公式所示的新颖含氮杂环化合物：其中R.sub.1和R.sub.2中的一个代表较低的烷基基团、苯基、卤苯基团或较低的烷氧基苯基团，另一个代表氢原子、较低的烷基基团或苯较低的烷基基团；所述的R.sub.1和R.sub.2可以结合在一起形成三亚甲基基团或四亚甲基基团；R.sub.3代表氢原子、较低的烷基基团、苯基或苯较低的烷基基团；X代表氧原子、硫原子、亚胺基团或由##STR2##所示的基团，其中m代表1或2，R.sub.4代表较低的烷基基团、羟基较低的烷基基团、环烷基基团或苯较低的烷基基团；Y代表一个乙烯基，可以被较低的烷基基团取代，一个三亚甲基基团，一个四亚甲基基团，一个乙烯基可以被较低的烷基基团取代，或者##STR3##其中R.sub.5代表氢原子、较低的烷基基团、三氟甲基基团或苯基；当R.sub.1和R.sub.2中的一个是较低的烷基基团，另一个是氢原子时，X是由##STR4##所示的基团，Y是一个乙烯基，以及其药理学上可接受的无毒盐。上述化合物是强镇痛抗炎剂。
• KUBO K.; ITO N.; ISOMURA Y.; SOZU I.; HOMMA H.; MURAKAMI M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1207-1213
  作者：KUBO K.、 ITO N.、 ISOMURA Y.、 SOZU I.、 HOMMA H.、 MURAKAMI M.

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, KAZUO;ITO, NORIKI;SOUZU, ISAO;ISOMURA, YASUO;HOMMA, HIROSHIGE;MURAK+
  作者：KUBO, KAZUO、ITO, NORIKI、SOUZU, ISAO、ISOMURA, YASUO、HOMMA, HIROSHIGE、MURAK+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichloralkenen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0023598B1

  公开（公告）日：1982-02-24
• US4186200A
  申请人：——

  公开号：US4186200A

  公开（公告）日：1980-01-29