4-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 212268-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-7-cyclopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 212268-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: ZQHBEEYPDFIIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-cyclopentyl-3H,4H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TW2018/2094

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Selective N-alkylation of pyrrolopyrimidines and indoles by “transfer of activation”

  摘要：

  The benzene sulfonyl group is used as a "transfer of activation" reagent to alkylate selectively the NH of both pyrrolopyrimidines and 5-aminoindoles substituted on thienopyrimidines. A variety of primary and secondary alcohols are utilized as alkylating substrates. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01146-0

文献信息

• [EN] ATROPISOMERISM FOR ENHANCED KINASE INHIBITOR SELECTIVITY<br/>[FR] ATROPISOMÉRISME POUR UNE SÉLECTIVITÉ AMÉLIORÉE DES INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：SAN DIEGO STATE UNIV RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2018237134A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The invention provides a series of conformationally stable and selective kinase inhibitors, and methods of using the kinase inhibitors. The effect of atropisomerism on kinase selectivity was assessed, finding improved selectivity compared to rapidly interconverting parent compounds. The compounds herein are atropisomers having increased kinase selectivity, and are for use in treating conditions that benefit from selective kinase inhibition.

  这项发明提供了一系列构象稳定且选择性激酶抑制剂，以及使用这些激酶抑制剂的方法。评估了扭曲异构体对激酶选择性的影响，发现与快速相互转化的母体化合物相比，选择性得到了改善。本文中的化合物是具有增强激酶选择性的扭曲异构体，用于治疗受益于选择性激酶抑制的疾病。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIMIDINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004056830A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to compounds of the formula 1or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrates thereof, wherein Q, A, L, R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物或其药学上可接受的盐、前药或水合物，其中Q、A、L、R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，以及通过给予公式1化合物来治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。
• Identification and synthesis of substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel firefly luciferase inhibitors
  作者：Yang Liu、Jianping Fang、Haiyan Cai、Fei Xiao、Kan Ding、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.035

  日期：2012.9

  A novel firefly luciferase inhibitor (3a) with a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core was identified in a cell-based NF-κB luciferase reporter gene assay. It potently inhibited the firefly luciferase derived from Photinus pyralis with an IC50 value of 0.36 ± 0.05 μM. Kinetic analysis of 3a inhibition showed that it is predominantly competitive with respect to d-luciferin and uncompetitive with respect to

  在基于细胞的NF-κB萤光素酶报告基因分析中鉴定出一种新型的具有吡咯并[2,3- d ]嘧啶核的萤火虫萤光素酶抑制剂（3a）。它有效地抑制了源自Photinus pyralis的萤火虫荧光素酶，其IC 50值为0.36±0.05μM。对3a抑制的动力学分析表明，它相对于d-荧光素主要竞争，而相对于ATP不竞争。因此，制备了几种吡咯并[2，3- d ]嘧啶类似物以进一步研究荧光素酶抑制的构效关系（SAR）。该系列中最有效的抑制剂是4c，显示出IC50值为0.06±0.01μM。此外，分子对接研究表明3a和4c都可以容纳在d-荧光素结合袋中，这对于d-荧光素主要是竞争性抑制剂。
• Exploiting Atropisomerism to Increase the Target Selectivity of Kinase Inhibitors
  作者：Davis E. Smith、Isaac Marquez、Melissa E. Lokensgard、Arnold L. Rheingold、David A. Hecht、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1002/anie.201506085

  日期：2015.9.28

  one atropisomer inhibits the desired target, the other can lead to off‐target effects. Herein, we study atropisomerism as a possibility to improve the selectivities of kinase inhibitors through the synthesis of conformationally stable pyrrolopyrimidines. Each atropisomer was isolated by HPLC on a chiral stationary phase and subjected to inhibitor profiling across a panel of 18 tyrosine kinases. Notably

  许多具有生物活性的分子以快速互变的阻转异构体混合物形式存在。一种阻转异构体会抑制所需的靶标，而另一种则会导致脱靶效应。在本文中，我们研究阻转异构作为通过构象稳定的吡咯并嘧啶类的合成来改善激酶抑制剂选择性的一种可能性。通过HPLC在手性固定相上分离每种阻转异构体，并在一组18种酪氨酸激酶上进行抑制剂谱分析。与快速相互转换的母体分子相比，在阻转异构体之间观察到显着不同的选择性模式，并且选择性有所提高。然后，计算对接研究提供了对这些效应基于结构的起源的见解。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS USEFUL IN TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005047289A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention relates to compounds of the formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrates thereof, wherein X, L, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (1) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula (1).

  本发明涉及公式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，前药或水合物，其中X，L，R1，R2，R3和R4如本文所定义。本发明还涉及含有公式（1）化合物的药物组合物，以及通过给哺乳动物注射公式（1）化合物来治疗增生性疾病的方法。

表征谱图