9-nitro-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one | 115750-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 9-nitro-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one
• CAS: 115750-45-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₄
• 分子量: 256.218
• InChiKey: PNSVQJNFBYKMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到9-Amino-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  在对新的抗溃疡药5（KW-5805）（一种5,11-二氢[1]苯并氧庚并[3,4-b]吡啶衍生物）进行进一步修饰的过程中，我们发现一些新的衍生物具有抗心律失常的活性。因此，我们继续合成和评估一系列5-取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶对小鼠氯仿所致的室性心律失常和哇巴因引起的犬室性心律失常的抗心律失常活性。在氯仿引起的室性心律失常中，7-甲氧基在活性中起重要作用，而5位末端侧链的类型对效价没有明显影响。另一方面，在哇巴因引起的室性心律失常中，结构-活性关系是高度特异性的，并且只有四种化合物（9、30、34和35）有效。化合物9 5-[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -7-甲氧基-5,11-二氢[1]苯并氧杂庚并[3,4-b]吡啶1.5-富马酸酯，对毒蕈碱型乙酰胆碱受体的亲和力较低，选择ED100（散瞳）/ ED50（抗心律失常活性）之比作为KW-3407进行进一步开发和

  DOI：

  10.1021/jm00173a029
• 作为产物：
  描述：

  5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到9-nitro-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  在对新的抗溃疡药5（KW-5805）（一种5,11-二氢[1]苯并氧庚并[3,4-b]吡啶衍生物）进行进一步修饰的过程中，我们发现一些新的衍生物具有抗心律失常的活性。因此，我们继续合成和评估一系列5-取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶对小鼠氯仿所致的室性心律失常和哇巴因引起的犬室性心律失常的抗心律失常活性。在氯仿引起的室性心律失常中，7-甲氧基在活性中起重要作用，而5位末端侧链的类型对效价没有明显影响。另一方面，在哇巴因引起的室性心律失常中，结构-活性关系是高度特异性的，并且只有四种化合物（9、30、34和35）有效。化合物9 5-[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -7-甲氧基-5,11-二氢[1]苯并氧杂庚并[3,4-b]吡啶1.5-富马酸酯，对毒蕈碱型乙酰胆碱受体的亲和力较低，选择ED100（散瞳）/ ED50（抗心律失常活性）之比作为KW-3407进行进一步开发和

  DOI：

  10.1021/jm00173a029

文献信息

• ANTIARRHYTHMIC AGENT
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0270692A1

  公开（公告）日：1988-06-15

  An antiarrhythmic agent which contains a [1]benzoxe- pino[3,4-b]pyridine derivative or pharmacologically acceptable acid addition salt thereof as effective ingredient and a method for treatment or prophylaxis of arrhythmia.

  一种含有[1]苯并氧杂-吡啶并[3,4-b]吡啶衍生物或其药理学上可接受的酸加成盐作为有效成分的抗心律失常剂，以及一种治疗或预防心律失常的方法。