9-amino-6-methyl-5-oxo-7a-phenyl-5,6,7a,10a-tetrahydrofuro<2',3':2,3>furo<5,4-c>isoquinoline-10-carbonitrile | 99389-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-6-methyl-5-oxo-7a-phenyl-5,6,7a,10a-tetrahydrofuro<2',3':2,3>furo<5,4-c>isoquinoline-10-carbonitrile
• 英文别名: 14-amino-9-methyl-8-oxo-12-phenyl-11,13-dioxa-9-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2,4,6,14-pentaene-15-carbonitrile
• CAS: 99389-00-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: JHSAMKUFSRBTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenacylidene-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione 、 丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.6 g的产率得到9-amino-6-methyl-5-oxo-7a-phenyl-5,6,7a,10a-tetrahydrofuro<2',3':2,3>furo<5,4-c>isoquinoline-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Michael reactions of 4-acylmethylene-1,3(2H,4H)-isoquinolinediones with malononitrile.

  摘要：

  2-甲基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（I）与甲基乙烯基醛反应生成了 1, 1-双(2-甲基-1, 3-二氧基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-4-基)丙酮（IV），产率为58%。2-甲基-4-苯酰基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（II）与丙二腈发生迈克尔反应，生成1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（VI）和呋喃[2', 3': 2, 3]呋喃[5, 4-c]异喹啉（VII）衍生物，比例为2:3。在IV与丙二腈的反应中，发生了逆向迈克尔反应，形成了1, 1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（IX）和4-3'-呋喃基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（X）衍生物。对VII和IX进行了X射线结构分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2663

文献信息

• FUJIMAKI, TERUHISA;NAGASE, HIROMASA;YAMAGUCHI, RYOJI;KAWAI, KEN-ICHI;OTOM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2663-2670
  作者：FUJIMAKI, TERUHISA、NAGASE, HIROMASA、YAMAGUCHI, RYOJI、KAWAI, KEN-ICHI、OTOM+

  DOI：——

  日期：——