N-2-bromopropenyl-6-allylpiperidin-2-one | 417699-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-2-bromopropenyl-6-allylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Bromoprop-2-enyl)-6-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 417699-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO
• 分子量: 258.158
• InChiKey: HYKRTTORASUWAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-bromopropenyl-6-allylpiperidin-2-one 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到8-methyl-7-methylene-1,3,4,6,7,9a-hexahydro-2H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 Heck 反应及吲哚齐酮、喹啉酮和苯并氮杂酮衍生物的合成

  摘要：

  N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-5-烯丙基-2-吡咯烷酮和N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-6-烯丙基-2-哌啶酮(1a f)的分子内Heck环化，制备通过烯丙基三甲基硅烷加成相应的环状 N-acyliminium 离子，以中等至良好的产率（56 90% ）。在所研究的所有实施例中都观察到了独家的外三键环化模式，并且伴随着双键迁移，这排除了我们与亲二烯体（如马来酸酐、甲基乙烯基）的一锅串联 Diels-Alder 环加成的尝试酮和偶氮二甲酸二乙酯。2:1 区域异构吲哚茚酮 5a-5b 混合物的催化加氢得到立体异构富集的顺式吲哚茚酮 6a (20: 1 混合物）的定量产率。在区域异构苯并氮杂酮 7b-8b 的催化氢化中观察到类似的行为。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19293
• 作为产物：
  描述：

  N-2-bromopropenyl-5-ethoxypiperidin-2-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N-2-bromopropenyl-6-allylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 Heck 反应及吲哚齐酮、喹啉酮和苯并氮杂酮衍生物的合成

  摘要：

  N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-5-烯丙基-2-吡咯烷酮和N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-6-烯丙基-2-哌啶酮(1a f)的分子内Heck环化，制备通过烯丙基三甲基硅烷加成相应的环状 N-acyliminium 离子，以中等至良好的产率（56 90% ）。在所研究的所有实施例中都观察到了独家的外三键环化模式，并且伴随着双键迁移，这排除了我们与亲二烯体（如马来酸酐、甲基乙烯基）的一锅串联 Diels-Alder 环加成的尝试酮和偶氮二甲酸二乙酯。2:1 区域异构吲哚茚酮 5a-5b 混合物的催化加氢得到立体异构富集的顺式吲哚茚酮 6a (20: 1 混合物）的定量产率。在区域异构苯并氮杂酮 7b-8b 的催化氢化中观察到类似的行为。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19293

文献信息

• Zinc Triflate as Lewis Acid in Nucleophilic Addition to Cyclic<i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Ronaldo Aloise Pilli、Luís Gustavo Robello

  DOI：10.1055/s-2005-872659

  日期：——

  Zinc triflate-mediated nucleophilic addition of allytrimethylsilane, silyl enol ethers and terminal acetylenes to cyclic N-acyliminium ions at room temperature in CH 2 Cl 2 is described. The corresponding α-substituted heterocycles were obtained in moderate to good yields. The versatility of this reagent was demonstrated in the one-pot generation of the N-acyliminium ion and the zinc alkynylide species

  描述了在室温下在 CH 2 Cl 2 中，三氟甲磺酸锌介导的烯丙基三甲基硅烷、甲硅烷基烯醇醚和末端乙炔与环状 N-酰基胺离子的亲核加成。以中等至良好的产率获得了相应的 α-取代杂环。该试剂的多功能性在 N-acyliminium 离子和炔基锌物质的一锅生成中得到证明，然后通过它们的偶联反应以中等产率提供炔丙基加合物。