3-fluoro-4-methoxy-N-piperidin-4-ylbenzamide | 944068-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-methoxy-N-piperidin-4-ylbenzamide
• CAS: 944068-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 252.289
• InChiKey: ZXZPHLBXCMDCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 3-fluoro-4-methoxy-N-piperidin-4-ylbenzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperidin-4-yl)-3-fluoro-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基萘醌衍生物作为靶向锥硫酮还原酶的抗克氏锥虫剂

  摘要：

  为了开发治疗南美锥虫病的新型化学治疗替代品，在本研究中，合成了一组新的氨基萘醌衍生物，并在体外评估了克氏锥虫菌株（NINOA 和 INC-5）的表鞭毛体和锥鞭毛体形式以及 J774 小鼠巨噬细胞。新萘醌衍生物的设计考虑了在对T. cruzi具有活性的化合物中掺入具有不同取代模式的含氮片段，因此以简单的方式合成了19种化合物。化合物2e和7j显示出最低的 IC 50值（对于2e和 0.19 µM 的两种菌株均为 0.43 µM，对于7j为 0.92 µM）。同样，7j比参考药物苯硝唑更有效，并且对上鞭毛体更具选择性。为了假设可能的作用机制，对克氏锥虫硫酮还原酶 ( Tc TR)进行了分子对接研究，特别是在二聚体界面中的一个位点，该位点是此类萘醌的结合位点。有趣的是，7j是在酶上表现出最佳相互作用特征的化合物之一。因此，7j在 TR 上进行了评估，其表现为非竞争性抑制剂。最后，7j预计口服给药

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14061121
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-4-[(3'-fluoro-4'-methoxybenzoyl)amino]piperidin-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-fluoro-4-methoxy-N-piperidin-4-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基萘醌衍生物作为靶向锥硫酮还原酶的抗克氏锥虫剂

  摘要：

  为了开发治疗南美锥虫病的新型化学治疗替代品，在本研究中，合成了一组新的氨基萘醌衍生物，并在体外评估了克氏锥虫菌株（NINOA 和 INC-5）的表鞭毛体和锥鞭毛体形式以及 J774 小鼠巨噬细胞。新萘醌衍生物的设计考虑了在对T. cruzi具有活性的化合物中掺入具有不同取代模式的含氮片段，因此以简单的方式合成了19种化合物。化合物2e和7j显示出最低的 IC 50值（对于2e和 0.19 µM 的两种菌株均为 0.43 µM，对于7j为 0.92 µM）。同样，7j比参考药物苯硝唑更有效，并且对上鞭毛体更具选择性。为了假设可能的作用机制，对克氏锥虫硫酮还原酶 ( Tc TR)进行了分子对接研究，特别是在二聚体界面中的一个位点，该位点是此类萘醌的结合位点。有趣的是，7j是在酶上表现出最佳相互作用特征的化合物之一。因此，7j在 TR 上进行了评估，其表现为非竞争性抑制剂。最后，7j预计口服给药

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14061121

文献信息

• DERIVATIVES OF BETA-AMINO ACID AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Sattigeri Jitendra A.

  公开号：US20090156465A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to β-amino acid derivatives as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors and the processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating diabetes, especially type 2 diabetes, as well as prediabetes, diabetic dyslipidemia, metabolic acidosis, ketosis, satiety disorders, and obesity. These inhibitors can also be used to treat conditions manifested by a variety of metabolic, neurological, anti-inflammatory, and autoimmune disorders like inflammatory disease, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; viral, cancer and gastrointestinal disorders. The compounds of this invention can also be used for treatment of infertility arising due to polycystic ovary syndrome.

  本发明涉及β-氨基酸衍生物作为二肽基肽酶-IV抑制剂及其合成过程。本发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗糖尿病，特别是2型糖尿病，以及糖尿病前期，糖尿病脂质代谢紊乱，代谢性酸中毒，酮症，饱腹障碍和肥胖症的方法。这些抑制剂还可以用于治疗一系列代谢性，神经性，抗炎性和自身免疫性疾病的症状，如炎症性疾病，多发性硬化症，类风湿关节炎；病毒，癌症和胃肠疾病。本发明化合物还可用于治疗由多囊卵巢综合症引起的不孕症。
• [EN] DERIVATIVES OF BETA-AMINO ACID AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÊTA-AMINOACIDES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2007077508A2

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The present invention relates to ß-amino acid derivatives as dipeptidyl peptidase- IV inhibitors and the processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating diabetes, especially type 2 diabetes, as well as prediabetes, diabetic dyslipidemia, metabolic acidosis, ketosis, satiety disorders, and obesity. These inhibitors can also be used to treat conditions manifested by a variety of metabolic, neurological, anti-inflammatory, and autoimmune disorders like inflammatory disease, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; viral, cancer and gastrointestinal disorders. The compounds of this invention can also be used for treatment of infertility arising due to polycystic ovary syndrome.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de ß-aminoacides utilisés comme inhibiteurs de la dipeptidylpeptidase IV, ainsi que les procédés de synthèse de ces inhibiteurs. La présente invention concerne également des compositions pharmacologiques contenant les composés de la présente invention, et des procédés de traitement du diabète, notamment du diabète de type 2, ainsi que du prédiabète, de la dyslipidémie diabétique, de l'acidose métabolique, de la cétose, des troubles de la satiété et de l'obésité. Ces inhibiteurs peuvent également être utilisés pour traiter des affections qui se manifestent par divers troubles métaboliques, neurologiques, anti-inflammatoires et auto-immuns telles que la maladie inflammatoire, la sclérose en plaques, la polyarthrite rhumatoïde ; des troubles viraux, cancéreux et gastro-intestinaux. Les composés de la présente invention peuvent également être utilisés pour le traitement de l'infertilité due au syndrome de l'ovaire polykystique.