4-(2,2-dibromovinyl)-N,N-diphenylaniline | 1223510-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2,2-dibromovinyl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 4-(2,2-dibromoethenyl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1223510-91-5
• 化学式: C₂₀H₁₅Br₂N
• 分子量: 429.154
• InChiKey: UNUUJYFUSQGEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-N,N-diphenylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到4-乙炔基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基供体-π-受体-π-供体类型的荧光团显示出高的双光子吸收率

  摘要：

  设计并设计了一系列具有供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-π-A-π-D）结构基序的新型基于杂环的染料，其中苯并噻唑用作吸电子核心通过钯催化的Sonogashira和Suzuki型交叉偶联反应合成。所有目标发色团均显示出强的一光子和二光子激发发射。最大两光子吸收（TPA）横截面δTPA制备的具有二苯基氨基官能团的衍生物中的一部分出现在760至800 nm的波长范围内，大至约900-1100 GM。还使用密度泛函理论（DFT）研究了标题染料的单光子吸收特性和双光子吸收特性，并讨论了其结构与性质之间的关系。通过使用库仑衰减的CAM-B3LYP函数通过二次响应随时间变化的DFT计算的TPA横截面支持该系列中实验观察到的趋势以及更高的δTPA标题化合物与类似芴或咔唑衍生染料的比较。相反，对于具有不同中心核的系统，传统的B3LYP功能无法成功预测TPA横截面的观察趋势。通常，通过用E-亚乙烯基（烯

  DOI：

  10.1021/jo100359q
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-(2,2-dibromovinyl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基供体-π-受体-π-供体类型的荧光团显示出高的双光子吸收率

  摘要：

  设计并设计了一系列具有供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-π-A-π-D）结构基序的新型基于杂环的染料，其中苯并噻唑用作吸电子核心通过钯催化的Sonogashira和Suzuki型交叉偶联反应合成。所有目标发色团均显示出强的一光子和二光子激发发射。最大两光子吸收（TPA）横截面δTPA制备的具有二苯基氨基官能团的衍生物中的一部分出现在760至800 nm的波长范围内，大至约900-1100 GM。还使用密度泛函理论（DFT）研究了标题染料的单光子吸收特性和双光子吸收特性，并讨论了其结构与性质之间的关系。通过使用库仑衰减的CAM-B3LYP函数通过二次响应随时间变化的DFT计算的TPA横截面支持该系列中实验观察到的趋势以及更高的δTPA标题化合物与类似芴或咔唑衍生染料的比较。相反，对于具有不同中心核的系统，传统的B3LYP功能无法成功预测TPA横截面的观察趋势。通常，通过用E-亚乙烯基（烯

  DOI：

  10.1021/jo100359q

文献信息

• De Novo Synthesis of Tricyclic 5,5-Benzannulated Spiroketals
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01109

  日期：2021.5.21

  The synthesis of tricyclic 5,5-benzannulated spiroketal scaffolds was accomplished from 2′-hydroxyacetophenones and gem-dibromoalkenes involving a one-pot domino strategy. The hitherto unknown transformation afforded the tricyclic 5,5-benzannulated spiroketals as single diastereomers in high yields with a broad substrate scope.

  三环5,5-苯基环化的螺缩酮骨架的合成从2'-羟基苯乙完成和宝石-dibromoalkenes涉及一釜骨牌策略。迄今未知的转化以高收率和广泛的底物范围提供了三环5,5-苯甲酰化螺环酮，为单一非对映异构体。
• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。
• Benzothiazole-Based Fluorophores of Donor−π-Acceptor−π-Donor Type Displaying High Two-Photon Absorption
  作者：Veronika Hrobáriková、Peter Hrobárik、Peter Gajdoš、Ioannis Fitilis、Mihalis Fakis、Peter Persephonis、Pavol Zahradník

  DOI：10.1021/jo100359q

  日期：2010.5.7

  reactions. All the target chromophores show strong one-photon and two-photon excited emission. The maximum two-photon absorption (TPA) cross sections δTPA of the prepared derivatives bearing diphenylamino functionalities occur at wavelengths ranging from 760 to 800 nm and are as large as ∼900−1100 GM. One- and two-photon absorption characteristics of the title dyes have also been investigated by using

  设计并设计了一系列具有供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-π-A-π-D）结构基序的新型基于杂环的染料，其中苯并噻唑用作吸电子核心通过钯催化的Sonogashira和Suzuki型交叉偶联反应合成。所有目标发色团均显示出强的一光子和二光子激发发射。最大两光子吸收（TPA）横截面δTPA制备的具有二苯基氨基官能团的衍生物中的一部分出现在760至800 nm的波长范围内，大至约900-1100 GM。还使用密度泛函理论（DFT）研究了标题染料的单光子吸收特性和双光子吸收特性，并讨论了其结构与性质之间的关系。通过使用库仑衰减的CAM-B3LYP函数通过二次响应随时间变化的DFT计算的TPA横截面支持该系列中实验观察到的趋势以及更高的δTPA标题化合物与类似芴或咔唑衍生染料的比较。相反，对于具有不同中心核的系统，传统的B3LYP功能无法成功预测TPA横截面的观察趋势。通常，通过用E-亚乙烯基（烯
• Copper-catalyzed domino synthesis of ynamines
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/d1ob01383a

  日期：——

  N-alkynylation of electron-withdrawing or protecting group free N-heteroarenes such as indole, carbazole and pyrrole was developed using gem-dibromoalkenes to synthesize ynamines under ligand-free copper-catalyzed domino conditions. The development methodology of ynamines was also applied in the synthesis of enynamines, multi-coupled bis-ynamines, tris-ynamines, and the natural product peyonine, demonstrating

  在无配体铜催化的多米诺骨牌条件下，使用偕二溴烯烃合成炔胺，开发了迄今为止尚未探索的吸电子或无保护基团的 N-杂芳烃（如吲哚、咔唑和吡咯）的N-炔基化。炔胺的开发方法学也应用于烯胺、多偶联双炔胺、三炔胺和天然产物牡丹碱的合成，显示了其广泛的合成范围和应用。
• High-Yield Formation of Substituted Tetracyanobutadienes from Reaction of Ynamides with Tetracyanoethylene
  作者：Marie Betou、Nicolas Kerisit、Esme Meledje、Yann R. Leroux、Claudine Katan、Jean-François Halet、Jean-Claude Guillemin、Yann Trolez

  DOI：10.1002/chem.201402653

  日期：2014.7.28

  A high‐yielding sequence of [2+2] cycloaddition–retroelectrocyclization of ynamides with tetracyanoethylene (TCNE) is described. The reaction provided tetracyanobutadiene (TCBD) species, which were characterized by various techniques. DFT and TD‐DFT calculations were also performed to complement experimental findings.

  描述了高产的四氰基乙烯（TCNE）的酰胺酰胺的[2 + 2]环加成-逆电环化序列。反应提供了四氰基丁二烯（TCBD）物种，通过各种技术对其进行了表征。还进行了DFT和TD-DFT计算，以补充实验结果。