3-(naphthalen-1-yl)propanoyl chloride | 99124-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-(1-naphthalenyl)propionyl chloride；3-(1-Naphthyl)propionyl chloride；3-naphthalen-1-ylpropanoyl chloride
• CAS: 99124-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: YVZVRDDPHGQMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propanoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-<(2R)-3-carboxy-2-<(1-naphthyl)methyl>propionyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂，其包含吡啶基氨基二醇衍生的C端。

  摘要：

  基于过渡态类似物的概念，一系列具有新的（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-（2-吡啶基）己烷部分的非肽肾素抑制剂合成了在C-末端的C末端功能，并在体外和体内评估了对肾素的抑制。当与人肾素进行体外测试时，所有化合物均显示出纳摩尔或什至亚纳摩尔范围的效力。在麻醉的，钠缺乏的恒河猴中评估选定的抑制剂，并在十二指肠内给予2 mg / kg的剂量后，平均动脉血压（MAP）明显降低。含有氨基哌啶基琥珀酸衍生的N端的化合物38（S 2864）是该系列中最有希望的成员。38种抑制人肾素的IC50为0.38 nM，不影响其他人天冬氨酸蛋白酶，

  DOI：

  10.1021/jm00071a009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(naphth-1-yl)propanoate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  GRB2 SH2结构域单羧酸抑制剂的合成和结构表征

  摘要：

  设计并合成了一种单羧酸抑制剂来破坏 GRB2 和含磷酸酪氨酸的蛋白质之间的蛋白质相互作用 (PPI)。生化表征显示化合物7与 GRB2 的 Src 同源 2 (SH2) 结构域结合，并且比 EGFR 1068磷酸肽 14-mer 更有效。X 射线晶体学研究表明，化合物7占据了含有磷酸酪氨酸序列的 GRB2 结合位点，并揭示了 GRB2 抑制剂结合的关键结构特征。这种具有 –1 正式电荷的化合物为结构优化提供了新的方向，从而为异常 Ras-MAPK 信号级联的这一关键蛋白靶点生成细胞渗透性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128354

文献信息

• A chemoselective α-aminoxylation of aryl ketones: a cross dehydrogenative coupling reaction catalysed by Bu₄NI
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob01929j

  日期：——

  Tetrabutyl ammonium iodide (TBAI) catalyzed α-aminoxylation of ketones using aq. TBHP as an oxidant has been accomplished.

  四丁基碘化铵（TBAI）催化的酮的α-氨基氧化反应已成功实现，使用水溶液的TBHP作为氧化剂。

• Development of 1-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-quinolone-Based Photoacid Generators and Photoresponsive Polymer Surfaces
  作者：Mohammed Ikbal、Rakesh Banerjee、Sanghamitra Atta、Avijit Jana、Dibakar Dhara、Anakuthil Anoop、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/chem.201104065

  日期：2012.9.17

  A new class of carboxylate and sulfonate esters of 1‐hydroxy‐2(1H)‐quinolone has been demonstrated as nonionic photoacid generators (PAGs). Irradiation of carboxylates and sulfonates of 1‐hydroxy‐2(1H)‐quinolone by UV light (λ≥310 nm) resulted in homolysis of weak NO bond leading to efficient generation of carboxylic and sulfonic acids, respectively. The mechanism for the homolytic NO bond cleavage

  新型的1-羟基-2（1 H）-喹诺酮羧酸酯和磺酸酯已被证明是非离子型光酸产生剂（PAG）。的羧酸盐和磺酸盐的照射1-羟基-2-（1 ħ）通过UV光-喹诺酮（λ ≥310纳米）导致弱n的均裂 O键分别导致有效地产生的羧酸和磺酸。为均裂n中的机构 O键裂解物通过时间依赖性DFT计算支持。由PAG单体1-（-）合成光响应性1-（对苯乙烯磺酰氧基）-2-喹诺酮-甲基丙烯酸甲酯（SSQL-MMA）和1-（对苯乙烯磺酰氧基）-2-喹诺酮-丙烯酸月桂酯（SSQL-LA）共聚物。对-苯乙烯磺酰氧基）-2-喹诺酮，随后证明了上述光响应聚合物的表面润湿性得到控制。
• Remote meta C–H bond functionalization of 2-phenethylsulphonic acid and 3-phenylpropanoic acid derivatives
  作者：Atanu Modak、Anirban Mondal、Rahul Watile、Semanti Mukherjee、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc08302a

  日期：——

  This discovery illustrates selective meta C-H bond activation from multiple inequivalent C-H bonds present in medicinally relevant arylethanesulfonic acid and 2-arylpropanoic acid moiety using weakly coordinating nitrile as a directing...

  该发现说明了使用弱配位腈作为指导，从医学上相关的芳基乙磺酸和2-芳基丙酸部分中存在的多个不等价的CH键选择性地活化了CH键。
• PIPERIZINYL MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Sun Ying

  公开号：US20080286233A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Selective Inhibitors of a Human Prolyl Hydroxylase (OGFOD1) Involved in Ribosomal Decoding
  作者：Cyrille C. Thinnes、Christopher T. Lohans、Martine I. Abboud、Tzu‐Lan Yeh、Anthony Tumber、Radosław P. Nowak、Martin Attwood、Matthew E. Cockman、Udo Oppermann、Christoph Loenarz、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/chem.201804790

  日期：2019.2.6

  Human prolyl hydroxylases are involved in the modification of transcription factors, procollagen, and ribosomal proteins, and are current medicinal chemistry targets. To date, there are few reports on inhibitors selective for the different types of prolyl hydroxylases. We report a structurally informed template-based strategy for the development of inhibitors selective for the human ribosomal prolyl

  人脯氨酰羟化酶参与转录因子，前胶原蛋白和核糖体蛋白的修饰，并且是当前的药物化学靶标。迄今为止，很少有关于对不同类型的脯氨酰羟化酶具有选择性的抑制剂的报道。我们报告了结构选择性的抑制剂为人类核糖体脯氨酰羟化酶OGFOD1选择性抑制剂发展的基于模板的策略。这些抑制剂未针对其他测试的人类加氧酶，包括结构相似的低氧诱导转录因子脯氨酰羟化酶PHD2。