rac-methyl 3-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5,6-dihydro-1,4-dioxine-2-carboxylate | 1644034-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-methyl 3-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5,6-dihydro-1,4-dioxine-2-carboxylate
• CAS: 1644034-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₄
• 分子量: 302.25
• InChiKey: AQFHBMIJAWKUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 2-[ 4-(三氟甲基)苯基]环氧氯丙烷 在 1,10-菲罗啉 、 [CpRu(MeCN)3](tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到rac-methyl 3-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5,6-dihydro-1,4-dioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [CpRu]-催化的碳原子插入环氧化物中：通过SN1-like化学合成1,4-二恶烯并保留构型

  摘要：

  由α-重氮-β-酮酸酯衍生的金属碳烯不是通过通常的脱氧途径，而是通过结合使用1,10-菲咯啉和[CpRu（CH 3 CN）3 ] [BAr F ]的三原子插入环氧化物中的。作为催化剂。原始的1,4-二氧杂环戊烯基序是作为单一的区域和立体异构体获得的。 观察到开环具有完美的顺式立体化学（保留度，可达97：3），表现为类似于S N 1的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201402994