6-phenyl-4-demethoxythebaine | 1020729-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-phenyl-4-demethoxythebaine
• 英文别名: 6-phenyl-6-demethoxythebaine
• CAS: 1020729-65-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: FJUUHEXFTVJWRN-YGOYIFOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4-demethoxythebaine 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-phenylapocodeine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和烷基阿扑吗啡的合成和神经药理学评估。

  摘要：

  最近几年，已描述和表征了药理学上显着的2-aralapomorphines的新合成方法。该新方法包含两种替代的合成途径，并且还允许制备多种迄今未知的化合物。先前发表的和新型的2-烷基-和芳基吗啡的药理学特征已经通过体外和体内技术的应用来确定。对于2-苯基-（2）和2-（4-羟基苯基）阿扑吗啡（3），已经确认了优异的多巴胺激动剂谱，对于新型化合物，已经观察到了一些显着的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.057
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-demethoxythebaine 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到6-phenyl-4-demethoxythebaine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和烷基阿扑吗啡的合成和神经药理学评估。

  摘要：

  最近几年，已描述和表征了药理学上显着的2-aralapomorphines的新合成方法。该新方法包含两种替代的合成途径，并且还允许制备多种迄今未知的化合物。先前发表的和新型的2-烷基-和芳基吗啡的药理学特征已经通过体外和体内技术的应用来确定。对于2-苯基-（2）和2-（4-羟基苯基）阿扑吗啡（3），已经确认了优异的多巴胺激动剂谱，对于新型化合物，已经观察到了一些显着的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.057

文献信息

• Synthesis and opioid activity of novel 6-substituted-6-demethoxy-ethenomorphinans
  作者：Barbara Czakó、János Marton、Sándor Berényi、Katarzyna Gach、Jakub Fichna、Martin Storr、Géza Tóth、Attila Sipos、Anna Janecka

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.068

  日期：2010.5

  A set of novel 6-substituted orvinols was synthesized and pharmacologically characterized in order to explore the effect of the polarity and steric effects of these new moieties on the opioid activity. It was revealed that longer 6-O-alkyl chains led to increased agonistic activities, while the lack of C6-etheral oxygen gave rise to an antagonistic profile at the opioid receptors in the mouse ileum. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.