2-{{2-[(4-diphenylaminophenyl)ethyn-1-yl]benzothiazol-6-yl}-methylene}malononitrile | 1338574-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-{{2-[(4-diphenylaminophenyl)ethyn-1-yl]benzothiazol-6-yl}-methylene}malononitrile
• 英文别名: 2-[[2-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethynyl]-1,3-benzothiazol-6-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1338574-41-6
• 化学式: C₃₁H₁₈N₄S
• 分子量: 478.577
• InChiKey: XWGNMWBVLVSMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{{2-[(4-diphenylaminophenyl)ethyn-1-yl]benzothiazol-6-yl}-methylene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  可调吸电子强度和反极性的苯并噻唑：通往三苯胺基发色团的增强的双光子吸收途径

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，设计并合成了一系列以偶合或错配方式定位的，含有苯并噻唑的偶极和八极三苯胺衍生的一系列染料。通过另外的吸电子基团（EWG）并通过改变杂环上供体和受体取代基的相对位置，可以调整设计分子的线性和非线性光学性质。这使我们能够检查位置异构现象的影响，并扩展结构与性质之间的关系，该关系可用于设计具有增强的双光子吸收（TPA）的新型基于杂芳烃的系统。TPA横截面（δTPA）中的目标化合物）随三苯胺核的支化和辅助受体的强度而急剧增加。此外，已经揭示了从推挽式苯并噻唑的常用极性改变为相反极性的一种特别有用的策略（区域异构控制），用于增强TPA横截面并将最大吸收和发射波长移至更长的波长。星形三支三苯胺的最大TPA横截面在近红外区域（740-810 nm）约为500-2300 GM。从而归δ分子量TPA表现最佳的染料/ MW值在系列内（2.0-2.4 GM·克-1

  DOI：

  10.1021/jo201411t

文献信息

• Benzothiazoles with Tunable Electron-Withdrawing Strength and Reverse Polarity: A Route to Triphenylamine-Based Chromophores with Enhanced Two-Photon Absorption
  作者：Peter Hrobárik、Veronika Hrobáriková、Ivica Sigmundová、Pavol Zahradník、Mihalis Fakis、Ioannis Polyzos、Peter Persephonis

  DOI：10.1021/jo201411t

  日期：2011.11.4

  the matched or mismatched fashion have been designed and synthesized via palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions. Linear and nonlinear optical properties of the designed molecules were tuned by an additional electron-withdrawing group (EWG) and by changing the relative positions of the donor and acceptor substituents on the heterocyclic ring. This allowed us to examine the effect of

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，设计并合成了一系列以偶合或错配方式定位的，含有苯并噻唑的偶极和八极三苯胺衍生的一系列染料。通过另外的吸电子基团（EWG）并通过改变杂环上供体和受体取代基的相对位置，可以调整设计分子的线性和非线性光学性质。这使我们能够检查位置异构现象的影响，并扩展结构与性质之间的关系，该关系可用于设计具有增强的双光子吸收（TPA）的新型基于杂芳烃的系统。TPA横截面（δTPA）中的目标化合物）随三苯胺核的支化和辅助受体的强度而急剧增加。此外，已经揭示了从推挽式苯并噻唑的常用极性改变为相反极性的一种特别有用的策略（区域异构控制），用于增强TPA横截面并将最大吸收和发射波长移至更长的波长。星形三支三苯胺的最大TPA横截面在近红外区域（740-810 nm）约为500-2300 GM。从而归δ分子量TPA表现最佳的染料/ MW值在系列内（2.0-2.4 GM·克-1