[3-Bromo-1-(oxan-2-yl)prop-2-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 237735-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [3-Bromo-1-(oxan-2-yl)prop-2-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 237735-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 333.341
• InChiKey: VRIMXVHZAXQJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Bromo-1-(oxan-2-yl)prop-2-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 Schwartz's reagent 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.

  DOI：

  10.1021/jo005768g
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-prop-2-ynyloxy]-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到[3-Bromo-1-(oxan-2-yl)prop-2-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6C16 polyene fragment of ratjadone, a potent cytotoxic metabolite from Sorangium cellulosum

  摘要：

  The Pd-catalyzed synthesis of the polyene fragment of ratjadone is described. This strategy employs the Stille-coupling for the coupling of the tetrahydropyran subunit and the Suzuki coupling for attaching the unsaturated lactone to the polyene chain. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00716-9