Triaethylsilyl-diphenylacetat | 40195-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triaethylsilyl-diphenylacetat
• CAS: 40195-36-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: NMAALHZRPVVTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Triaethylsilyl-diphenylacetat
  参考文献：
  名称：

  乙炔烷基三烷基甲硅烷基乙缩醛：合成，热解和NMR研究

  摘要：

  已经开发了两种合成乙烯酮烷基三烷基甲硅烷基缩醛（I）的通用方法。第一种通过二取代的丙二酸酯与钠/二甲苯的反应，另一种方法是通过使取代的乙酸酯的α-阴离子与三甲基氯硅烷反应。还制备了碳甲氧基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛（III）。二芳基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛的热解以良好的收率得到二芳基乙烯酮。该反应的机理已被确立为分子内采用18 O.烷基，芳基和二烷基烯酮methyltrimethylsilyl缩醛热解，得到烯酮烯酮缩醛加成化合物（II）。芳基烯缩醛（I）的光谱研究与偶极结构Ar 2 C -- C +一致（OMe）OSiMe 3。得出的一般结论是，围绕碳bond碳双键的旋转自由度由连接的取代基决定。光谱研究与其中甲氧甲氧基和三甲基甲硅烷基氧基为顺式的化合物（III）的通量行为一致。乙烯酮缩醛（I）大量断裂的结果与它们的热裂解相似。有趣的是，质谱仪中的乙烯酮-乙烯酮缩醛（II）被分解

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90475-3

文献信息

• ketene bis(trialkylsilyl) acetals: synthesis, pyrolysis and spectral studies
  作者：C. Ainsworth、Yu-Neng Kuo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90476-5

  日期：1972.12

  methods are described for the preparation of alkyl, dialkyl, aryl and diaryl ketene bis(trialkylsilyl)acetals. One is by reaction of αmetalated trimethylsilyl carboxylates with trimethylchlorosilane (TMCS) and the otehr is by inteaction of dianions of carboxylic acids and TMCS. The dianion of cyclopropane carboxylic acid and TMCS gave C-silated ester in 90% yield. Pyrolysis of diphenyl ketene bis(trialkylsilyl)

  描述了两种高产率的合成方法，用于制备烷基，二烷基，芳基和二芳基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛。一种是通过α金属化的三甲基甲硅烷基羧酸盐与三甲基氯硅烷（TMCS）的反应，而另一种是通过羧酸与TMCS的二价阴离子的相互键合。环丙烷羧酸和TMCS的二价阴离子以90％的收率得到C-硅酸酯。交叉实验表明，二苯基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛热解为二苯基乙烯酮和双（三烷基甲硅烷基）醚在分子间进行。单取代的和二烷基酮烯（三甲基甲硅烷基）缩醛的热解得到了酮烯-酮缩醛的加成产物（III），其在溶剂分解时以高收率提供了β-酮酸。给出了许多化合物的NMR和质谱数据。