tert-butyl 3-[(2S)-4-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-4-(thiolan-1-ylidene)butyl]indole-1-carboxylate | 1019691-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2S)-4-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-4-(thiolan-1-ylidene)butyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1019691-72-5
• 化学式: C₃₇H₃₇N₃O₅S
• 分子量: 635.784
• InChiKey: KXOCIYLYUOZXDQ-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2S)-4-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-4-(thiolan-1-ylidene)butyl]indole-1-carboxylate 在 Oxone 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光保护性肽α-酮酸和羟胺用于迭代和一锅KAHA连接：NEDD8的合成

  摘要：

  通过多次连接聚合合成蛋白质，需要在N和/或C端使用与Fmoc-SPPS中使用的酸和碱不稳定保护基正交的掩蔽基团在N和/或C端进行保护。它们必须对固相肽合成，HPLC纯化和连接条件稳定，并且在存在未保护的侧链的情况下必须易于除去。在本报告中，我们的文件对光不稳定的保护基团为两个α酮酸和羟胺，在所使用的键的官能团α -ketoacid-羟胺（KAHA）结扎。新型光保护性α-酮酸可轻松安装在众多不同的C末端肽α上酮酸，并在水性条件下通过紫外线除去。这些进展通过三种不同的收敛途径应用于重要的修饰蛋白NEDD8的一锅合成。这些新的保护基团在片段组装的顺序上提供了更大的灵活性，并减少了通过KAHA连接进行蛋白质合成所需的反应和纯化步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600264
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-[(2S)-4-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-4-(thiolan-1-ylidene)butyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-末端肽α-酮酸的立体保留合成和化学选择性酰胺形成连接

  摘要：

  C 端肽氰硫叶立德很容易转化为 C 端肽 α-酮酸，准备与羟胺进行化学选择性酰胺形成反应。这些易于制备且工作台稳定的叶立德可被 Oxone 水溶液快速且选择性地氧化，无需保护大多数肽侧链，且差向异构化最少。这种方法提供了第一种制备富含对映异构体的侧链未保护α-酮酸的方法。

  DOI：

  10.1021/ja800053t