methyl 6-(2-(methoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enyl)-2,9,9-trimethyl-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2H-2-azabenzo[cd]azulene-6-carboxylate | 1228023-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(2-(methoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enyl)-2,9,9-trimethyl-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2H-2-azabenzo[cd]azulene-6-carboxylate
• CAS: 1228023-10-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: AEFRXMBBIMWLQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(2-(methoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enyl)-2,9,9-trimethyl-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2H-2-azabenzo[cd]azulene-6-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到methyl 2,6,10,10-tetramethyl-8-oxo-2,8,9,10-tetrahydro-7H-2-azanaphtho[2,1,8-cde]azulene-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的方法：四环核的简便合成

  摘要：

  报道了N- methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的官能化四环核心的合成。该方法的特点是吲哚亚胺离子和高度官能化的乙烯基甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的会聚偶联，然后是通过烯醇芳基化进行的分子内钯催化环化。

  DOI：

  10.1021/ol1006373
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-2,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-2H-2-aza-benzo[cd]azulene-6-carboxylate 、 2-{[(methoxycarbonyl)oxy]methyl}allyl methyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到methyl 6-(2-(methoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enyl)-2,9,9-trimethyl-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2H-2-azabenzo[cd]azulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的方法：四环核的简便合成

  摘要：

  报道了N- methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的官能化四环核心的合成。该方法的特点是吲哚亚胺离子和高度官能化的乙烯基甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的会聚偶联，然后是通过烯醇芳基化进行的分子内钯催化环化。

  DOI：

  10.1021/ol1006373