(R)-2-benzylamino-3-methylthiopropanol | 240429-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzylamino-3-methylthiopropanol
• 英文别名: (2R)-2-(benzylamino)-4-(methylthio)propan-1-ol；(2R)-2-(benzylamino)-3-methylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 240429-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: JFFOXFVLCBVOSC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (R)-2-benzylamino-3-methylthiopropanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(4R)-3-benzyl-2,2-dimethyl-4-[(methylthio)m,ethyl]-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基化的第一代半胱氨酸和甲硫氨酸衍生的恶唑烷和噻唑烷配体

  摘要：

  已从 L-半胱氨酸、S-甲基-L-半胱氨酸和 L-甲硫氨酸以允许形成多种结构变化的直接方式合成了一系列新的对映体纯恶唑烷-硫醚和噻唑烷-醇配体。这些类型的配体以前没有用于不对称钯催化的烯丙基化，并且在 rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的反应中探索了它们的功效。该反应以极好的收率和良好的对映选择性进行。衍生自 N-苄基-2,2-二甲基-4-(2-噻丙基)恶唑烷 (12) 的钯催化剂以定量收率和 94% 的对映体过量提供烯丙基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300675
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Methylsulfanyl-2-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-propan-1-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以386 mg的产率得到(R)-2-benzylamino-3-methylthiopropanol
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基化的第一代半胱氨酸和甲硫氨酸衍生的恶唑烷和噻唑烷配体

  摘要：

  已从 L-半胱氨酸、S-甲基-L-半胱氨酸和 L-甲硫氨酸以允许形成多种结构变化的直接方式合成了一系列新的对映体纯恶唑烷-硫醚和噻唑烷-醇配体。这些类型的配体以前没有用于不对称钯催化的烯丙基化，并且在 rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的反应中探索了它们的功效。该反应以极好的收率和良好的对映选择性进行。衍生自 N-苄基-2,2-二甲基-4-(2-噻丙基)恶唑烷 (12) 的钯催化剂以定量收率和 94% 的对映体过量提供烯丙基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300675

文献信息

• A New Cysteine-Derived Ligand as Catalyst for the Addition of Diethylzinc to Aldehydes: The Importance of a ‘Free’ Sulfide Site for Enantioselectivity
  作者：Antonio Braga、Ludger Wessjohann、Elenilson Alves、Claudio Silveira、Gilson Zeni、Helmoz Appelt

  DOI：10.1055/s-2005-861801

  日期：——

  New chiral sulfides and disulfides were synthesized from readily available and inexpensive cysteine by straightforward methods in order to elucidate the relative importance of the various donor atoms (N, O, S) available in free or alkylated form resulting in covalent or dative bonds to the metal, respectively. Their application in the addition of diethylzinc to aldehydes provides secondary alcohols with up to 99% ee, and S-configuration, when catalytic amounts of disulfide ligands with the ability to form an S-Zn bond were used. In contrast to this, benzyl alcohols with the opposite absolute configuration R could be achieved, albeit with decreased yield and enantioselectivity, by the use of alkylated sulfide ligands.

  新型手性硫化物和二硫化物是通过简单的方法从易得且廉价的半胱氨酸合成的，目的是阐明各种供体原子（N、O、S）在游离或烷基化形式下与金属形成共价或配位键的相对重要性。它们在二乙基锌与醛的加成反应中的应用，能够提供高达99% ee的二级醇，并且具有S-构型，当使用具有形成S-Zn键能力的催化量二硫化物配体时。与此相反，通过使用烷基化硫化物配体，可以得到绝对构型为R的苄醇，尽管产率和对映选择性有所降低。
• A new functionalized, chiral disulfide derived from l-cysteine: (R,R)-bis[(3-benzyloxazolan-4-yl)-methane] disulfide as a catalyst in the diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Antonio L Braga、Helmoz R Appelt、Paulo H Schneider、Claudio C Silveira、Ludger A Wessjohann

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00145-7

  日期：1999.5

  A new, easily accessible, chiral disulfide 3 was prepared from L-cysteine in a short synthetic sequence (Scheme 1) and applied successfully as a highly efficient catalyst for the enantioselective addition of diethyl zinc to aromatic and aliphatic aldehydes to afford the product alcohols in up to more than 99% ee. In contrast to the more common amino alcohols used in similar reactions, catalyst 3 does not have a protic hydrogen in the form of a free hydroxy group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.