mesitylphenylchloroborane | 612844-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesitylphenylchloroborane
• 英文别名: MesPhBCl；(2,4,6-trimethylphenyl)(phenyl)BCl；Chloro-phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 612844-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₆BCl
• 分子量: 242.556
• InChiKey: VSWIZZSWJALWIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 mesitylphenylchloroborane 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有萘基-吡啶基/噻唑基骨架的四配位硼化合物的发散和多阶段光异构化。

  摘要：

  新型N，C-螯合物有机硼化合物的光反应性检查，包括一系列不对称取代的硼分子B（萘并吡啶基）（Ar 1）（Ar 2）和B（萘并噻唑基）（Ar 1）（Ar 2），导致发现了新的和不同的光热异构化现象。这些包括通过不对称硼进行的清洁和区域选择性光异构化，形成硼异戊二烯异构体，其中一些由于生成两个手性中心而进一步异构化为相应的硼氢化正丁二烯非对映异构体对。值得注意的是，发现硼中涉及3-噻吩基取代基的硼硼烷正丁二烯通过前所未有的可逆的硼环-丙烷-硼环戊烯重排热转变为BN-荧蒽环化的硼烷。发现将吡啶基供体改为硼上的噻唑基供体可提供B（萘并噻唑基）（Mes）2具有独特的新的光异构化途径的化合物（而不是硼钉），形成了新的蓝色荧光多环氮杂硼硼烷物种。这项工作说明了硼光化学的丰富性和复杂性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000775
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 dichloro(mesityl)borane 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 mesitylphenylchloroborane
  参考文献：
  名称：

  具有萘基-吡啶基/噻唑基骨架的四配位硼化合物的发散和多阶段光异构化。

  摘要：

  新型N，C-螯合物有机硼化合物的光反应性检查，包括一系列不对称取代的硼分子B（萘并吡啶基）（Ar 1）（Ar 2）和B（萘并噻唑基）（Ar 1）（Ar 2），导致发现了新的和不同的光热异构化现象。这些包括通过不对称硼进行的清洁和区域选择性光异构化，形成硼异戊二烯异构体，其中一些由于生成两个手性中心而进一步异构化为相应的硼氢化正丁二烯非对映异构体对。值得注意的是，发现硼中涉及3-噻吩基取代基的硼硼烷正丁二烯通过前所未有的可逆的硼环-丙烷-硼环戊烯重排热转变为BN-荧蒽环化的硼烷。发现将吡啶基供体改为硼上的噻唑基供体可提供B（萘并噻唑基）（Mes）2具有独特的新的光异构化途径的化合物（而不是硼钉），形成了新的蓝色荧光多环氮杂硼硼烷物种。这项工作说明了硼光化学的丰富性和复杂性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000775

文献信息

• A comparative study of base-free arylcopper reagents for the transfer of aryl groups to boron halides
  作者：Anand Sundararaman、Frieder Jäkle

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00588-6

  日期：2003.9

  A comparative study on the reactivity and selectivity of arylcopper species in reactions with boron halides was performed. Mesitylcopper reacts with BX3 (X=Cl, Br) in toluene at low temperature under highly selective formation of the monosubstituted boranes MesBX2. The dimesitylboranes Mes2BX are gradually formed with a twofold excess of the organocopper reagent at elevated temperature. In contrast

  对芳基铜与卤化硼反应的反应性和选择性进行了比较研究。Mesitylcopper在低温下与甲苯中的BX 3（X = Cl，Br）在高度选择性形成单取代硼烷MesBX 2的条件下反应。在升高的温度下，用两倍过量的有机铜试剂逐渐形成二聚三聚异戊二烯Mes 2 BX。相反，五氟苯基铜在与BX 3反应中显示出形成B（C 6 F 5）3的趋势。不管所用的化学计量如何，都表明电子因素对芳基转移反应的选择性有很大的影响。从碱合成五氟苯基硼卤化物C 6 F 5 BX 2（X = Cl：57％; X = Br：62％）以及三（五氟苯基）硼烷（80％）和相关的混合取代的三芳基硼烷的新方法无氟可分离的五氟苯基铜前体已被开发出来。