(R,R)-trans-N-[2-(N',N'-dimethylamino)hexyl]acetamide | 34218-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-trans-N-[2-(N',N'-dimethylamino)hexyl]acetamide
• 英文别名: trans-N-[2-(N,N-dimethylamino)cyclohexyl]acetamide；N-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]acetamide
• CAS: 34218-57-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: ILLROQKOIMMUET-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-trans-N-[2-(N',N'-dimethylamino)hexyl]acetamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 HNN(H)O
  参考文献：
  名称：

  一种制备N，N-二取代的1,2-二胺的有效方法

  摘要：

  C 2-对称的1,2-二胺是不对称合成和催化中使用的许多试剂的有用前体。我们在这里报告了将两种最常用的反式-1,2-二胺转化为N，N-二取代衍生物的有效方案，该转化简化了非C 2-对称二胺的制备。该方法的核心是通过咪唑啉中间体将二胺高产率转化为相应的单乙酰化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01501-x
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)acetamide 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以100%的产率得到(R,R)-trans-N-[2-(N',N'-dimethylamino)hexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种制备N，N-二取代的1,2-二胺的有效方法

  摘要：

  C 2-对称的1,2-二胺是不对称合成和催化中使用的许多试剂的有用前体。我们在这里报告了将两种最常用的反式-1,2-二胺转化为N，N-二取代衍生物的有效方案，该转化简化了非C 2-对称二胺的制备。该方法的核心是通过咪唑啉中间体将二胺高产率转化为相应的单乙酰化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01501-x
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 、 乙酰氯 、 potassium carbonate 在 (R,R)-trans-N-[2-(N',N'-dimethylamino)hexyl]acetamide 、 乙醚 、 ether-petroleum ether 作用下， 以to give colorless rods of the sub-titled amide, 79% yield, m.p. 86°-87.5°的产率得到(R,R)-trans-N-[2-(N',N'-dimethylamino)hexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Analgesic N-(2-aminocyclo aliphatic)cyanobenzamides

  摘要：

  式子为##STR1##的顺反异构体N-(2-氨基环脂肪基)苯甲酰胺化合物，例如N-甲基-N-[2-(N-吡咯烷基)环己基]-3,4-二氯苯甲酰胺及其药学上可接受的盐已被发现具有强效镇痛活性。包含这些化合物的制剂以药学剂量单位形式对于缓解温血动物的疼痛有用，同时还提供了使用这些制剂缓解动物疼痛的方法。还公开了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04148914A1

文献信息

• A Simple Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Direct Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja069372j

  日期：2007.3.1

  regio- and diastereoselectivity and enantioselectivity under ambient temperature. Significantly, the reactions accommodate the synthetically important but challenging substrates, such as linear aliphatic ketones, with high regioselectivity and unprecedented syn diastereoselectivity. These results are in sharp contrast with the secondary amine mediated similar reactions wherein anti diastereoselectivity

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。
• Analgesic N-2-(aminocycloaliphatic)-hydroxy, alkoxy and
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04152459A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  Cis- and trans-N-(2-aminocycloaliphatic)benzamide compounds of the formula ##STR1## e.g., N-methyl-N-[2-(N-pyrrolidinyl)cyclohexyl]-3,4-dichlorobenzamide, and their parmaceutically acceptable salts, have been found to have potent analgesic activity, and compositions containing these compounds useful in pharmaceutical dosage unit form for alleviating pain in warm blooded animals, as well as methods for alleviating pain in animals with these compositions. Processes for preparing the compounds are also disclosed.

  式为##STR1##的顺式和反式N-(2-氨基环脂肪基)苯甲酰胺化合物，例如N-甲基-N-[2-(N-吡咯烷基)环己基]-3,4-二氯苯甲酰胺及其医药上可接受的盐，已被发现具有强效的镇痛活性，包含这些化合物的制剂以药学剂量单位形式用于缓解温血动物的疼痛，以及使用这些制剂缓解动物疼痛的方法。还公开了制备这些化合物的过程。
• Analgesic N-(2-(furylmethylamino and 2 -thienylmethylamino)cyclo
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04153717A1

  公开（公告）日：1979-05-08

  Cis- and trans-N-(2-aminocycloaliphatic)benzamide compounds of the formula ##STR1## e.g., N-methyl-N-[2-[(2-furylmethyl)methylamino]cyclohexyl]-3,4-dichlorobenzamid e, and their pharmaceutically acceptable salts, have been found to have potent analgesic activity, and compositions containing these compounds useful in pharmaceutical dosage unit form for alleviating pain in warm-blooded animals, as well as methods for alleviating pain in animals with these compositions. Processes for preparing the compounds are also disclosed.

  公式为##STR1##的顺式和反式N-(2-氨基环脂族)苯甲酰胺化合物，例如，N-甲基-N-[2-[(2-呋喃甲基)甲基氨基]环己基]-3,4-二氯苯甲酰胺及其药学上可接受的盐，已被发现具有强效的镇痛活性，包含这些化合物的制剂在制药剂量单位形式中对于缓解温血动物的疼痛以及使用这些制剂缓解动物疼痛的方法也被揭示。还揭示了制备这些化合物的过程。
• Analgesic N-{2-[N'-(2-furylmethyl and
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04192885A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  Cis- and trans-N-(2-aminocycloaliphatic)benzamide compounds of the formula ##STR1## e.g., N-methyl-N-[2-(N-pyrrolidinyl)cyclohexyl]-3,4-dichlorobenzamide, and their pharmaceutically acceptable salts, have been found to have potent analgesic activity, and compositions containing these compounds useful in pharmaceutical dosage unit form for alleviating pain in warm blooded animals, as well as methods for alleviating pain in animals with these compositions. Processes for preparing the compounds are also disclosed.

  式为##STR1##的顺式和反式N-(2-氨基环脂肪基)苯甲酰胺化合物，例如N-甲基-N-[2-(N-吡咯烷基)环己基]-3,4-二氯苯甲酰胺及其药学上可接受的盐，已被发现具有强效的镇痛活性，含有这些化合物的制剂以制药剂量形式用于缓解温血动物的疼痛，同时还公开了使用这些制剂缓解动物疼痛的方法。还公开了制备这些化合物的方法。
• Analgesic N-(2-heterocyclic-amino cycloaliphatic) benzamides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04197308A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  Cis- and trans-N-(2-aminocycloaliphatic)benzamide compounds of the formula ##STR1## e.g., N-methyl-N-[2-(N-pyrrolidinyl)cyclohexyl]-3,4- dichlorobenzamide, and their pharmaceutically acceptable salts, have been found to have potent analgesic activity, and compositions containing these compounds useful in pharmaceutical dosage unit form for alleviating pain in warm blooded animals, as well as methods for alleviating pain in animals with these compositions. Processes for preparing the compounds are also disclosed.

  式子为##STR1##的顺式和反式N-(2-氨基环脂族)苯甲酰胺化合物，例如N-甲基-N-[2-(N-吡咯烷基)环己基]-3,4-二氯苯甲酰胺及其药学上可接受的盐已被发现具有强效的镇痛活性。含有这些化合物的组合物以制药剂量形式对温血动物缓解疼痛有用，以及使用这些组合物缓解动物疼痛的方法。还公开了制备这些化合物的方法。