N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)acetamide | 320778-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)acetamide
• 英文别名: (R,R)-N-(2-aminocyclohexyl)acetamide；N-((1R,2R)-2-amino-cyclohexyl)-acetamide；N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]acetamide
• CAS: 320778-89-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: JDKZDCWZINFNFM-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)acetamide 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-((1R,2R)-2-diethylaminocyclohexyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  New bifunctional organocatalysts based on (R,R)-cyclohexane-1,2-diamine for the asymmetric addition of nucleophiles to aldehydes

  摘要：

  (1R,2R)-N,N-二乙基环己烷-1,2-二胺的酰胺和硫酰胺衍生物可以作为有机催化剂，促进Me3SiCN和Et2Zn对醛的加成反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0008-7
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性三唑基卤素键供体的合成

  摘要：

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610864

文献信息

• [EN] IRON CATALYSTS WITH UNSYMMETRICAL PNN'P LIGANDS<br/>[FR] CATALYSEURS FERREUX AYANT DES LIGANDS PNN'P ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2013173930A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to catalytic materials for hydrogenation or asymmetric hydrogenation. In particular, the invention relates to iron (II) complexes containing unsymmetrical tetradentate diphosphine (PNN'P) ligands with two different nitrogen donor groups useful for catalytic transfer hydrogenation or asymmetric transfer hydrogenation of ketones, aldehydes and imines.

  本发明涉及用于加氢或不对称加氢的催化材料。具体而言，本发明涉及含有非对称四齿二膦（PNN'P）配体的铁（II）配合物，该配体具有两种不同的氮供体基团，适用于对酮、醛和亚胺进行催化转移加氢或不对称转移加氢。
• A Simple Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Direct Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja069372j

  日期：2007.3.1

  regio- and diastereoselectivity and enantioselectivity under ambient temperature. Significantly, the reactions accommodate the synthetically important but challenging substrates, such as linear aliphatic ketones, with high regioselectivity and unprecedented syn diastereoselectivity. These results are in sharp contrast with the secondary amine mediated similar reactions wherein anti diastereoselectivity

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。
• Highly enantioselective conjugate addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional sulfamides
  作者：Xue-jing Zhang、Sheng-ping Liu、Xue-ming Li、Ming Yan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b818582d

  日期：——

  Chiral bifunctional sulfamides were found to be highly efficient organocatalysts for the conjugate addition of aldehydes to nitroolefins in the presence of base additives.

  手性双功能磺酰胺被发现是醛与亚硝烯在碱性添加剂存在下进行 conjugate 加成反应的高效有机催化剂。
• Investigations towards the stereoselective organocatalyzed Michael addition of dimethyl malonate to a racemic nitroalkene: possible route to the 4-methylpregabalin core structure
  作者：Denisa Vargová、Rastislav Baran、Radovan Šebesta

  DOI：10.3762/bjoc.14.42

  日期：——

  obtained by organocatalytic Michael additions. We show here the stereoselective synthesis of 4-methylpregabalin stereoisomers using a Michael addition of dimethyl malonate to a racemic nitroalkene. The key step of the synthesis operates as a kinetic resolution with a chiral squaramide catalyst. Furthermore, specific organocatalysts can provide respective stereoisomers of the key Michael adduct in up

  γ-氨基丁酸的手性衍生物被广泛用作药物，可以通过有机催化迈克尔加成反应获得。我们在这里显示了使用丙二酸二甲酯的迈克尔加成到外消旋硝基烯烃的4-甲基普瑞巴林立体异构体的立体选择性合成。合成的关键步骤是通过手性方酰胺催化剂实现动力学拆分。此外，特定的有机催化剂最多可提供99：1 er的关键迈克尔加合物的立体异构体。
• An efficient method for the preparation of N,N-disubstituted 1,2-diamines
  作者：Judith M Mitchell、Nathaniel S Finney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01501-x

  日期：2000.10

  2-diamines are useful precursors to numerous reagents used in asymmetric synthesis and catalysis. We report here an efficient protocol for converting the two most commonly used trans-1,2-diamines to N,N-disubstituted derivatives, a transformation that simplifies the preparation of non-C2-symmetric diamines. Central to the method is the high-yielding conversion of the diamines to the corresponding monoacetylated

  C 2-对称的1,2-二胺是不对称合成和催化中使用的许多试剂的有用前体。我们在这里报告了将两种最常用的反式-1,2-二胺转化为N，N-二取代衍生物的有效方案，该转化简化了非C 2-对称二胺的制备。该方法的核心是通过咪唑啉中间体将二胺高产率转化为相应的单乙酰化衍生物。