3,5-dihydroxy-2-[3,7-dimethyl-2(E),6-octadienyl]bibenzyl | 120467-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-2-[3,7-dimethyl-2(E),6-octadienyl]bibenzyl
• 英文别名: 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyl；3,5-dihydroxy-2-geranylbibenzyl；4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-(2-phenylethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 120467-08-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂
• 分子量: 350.501
• InChiKey: UOVQVQCTFRPVOW-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-2-[3,7-dimethyl-2(E),6-octadienyl]bibenzyl 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以43 mg的产率得到2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,5-dimethoxy-3-(2-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Radula kojana 的异戊二烯联苯

  摘要：

  摘要 14 种新的联苄衍生物与两种先前已知的双（联苄）及其光谱和化学证据表征的结构一起从苔草 Radula kojana 中分离出来。七种新联苄、3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-甲氧基-5-羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-羟基-5-甲氧基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-和2-香叶基-3,5-二羟基联苯，2,2-二甲基-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)-, 2,2-二甲基- 5-甲氧基-7-(2-苯乙基)-和2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)色烯已由松香素及其二甲醚合成. 3,5-Dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- 和 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls 显示出 5-脂氧合酶和钙调素抑制活性。属于 Odontoradula 亚属的 Radula kojana 在化学上与

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84129-g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3,5-dihydroxy-2-[3,7-dimethyl-2(E),6-octadienyl]bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  联苄大麻素的合成，两生源系列杂交中发现的大麻

  摘要：

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。

  DOI：

  10.1039/p19880001263

文献信息

• ASAKAWA, YOSHINORI;KONDO, KEIKO;TORI, MOTOO;HASHIMOTO, TOSHIHIRO;OGAWA, S+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 219-234
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、KONDO, KEIKO、TORI, MOTOO、HASHIMOTO, TOSHIHIRO、OGAWA, S+

  DOI：——

  日期：——
• CROMBIE, LESLIE W.;GROMBIE, W. MARY L.;FIRTH, DAVID F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1263-1270
  作者：CROMBIE, LESLIE W.、GROMBIE, W. MARY L.、FIRTH, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bibenzyl cannabinoids, hybrids of two biogenetic series found in Cannabis sativa
  作者：Leslie W. Crombie、W. Mary L. Crombie、David F. Firth

  DOI：10.1039/p19880001263

  日期：——

  Syntheses of a series of compounds which merge a m-dihydroxybibenzyl with a terpenoid structure, giving a series of hybrid cannabinoids in which products of two major biogenetic routes of Cannabis are united, are described. The compounds made are the bibenzyl/o- and p-cannabigerols (19) and (18)/o- and p-cannabidiols (21) and (20),/Δ1-THC (22),/Δ6-THC (23),/o- and p-cannabichromenes (25) and (24),/o-

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。
• Prenyl bibenzyls from the liverwort Radula kojana
  作者：Yoshinori Asakawa、Keiko Kondo、Née K. Takikawa、Motoo Tori、Toshihiro Hashimoto、Shunichi Ogawa

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84129-g

  日期：1991.1

  Abstract Fourteen new bibenzyl derivatives have been isolated from the liverwort Radula kojana together with two previously known bis(bibenzyls) and their structures characterized by spectral and chemical evidence. Seven new bibenzyls, 3,5-dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-, 3-methoxy-5-hydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-, 3-hydroxy-5-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- and 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls

  摘要 14 种新的联苄衍生物与两种先前已知的双（联苄）及其光谱和化学证据表征的结构一起从苔草 Radula kojana 中分离出来。七种新联苄、3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-甲氧基-5-羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-羟基-5-甲氧基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-和2-香叶基-3,5-二羟基联苯，2,2-二甲基-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)-, 2,2-二甲基- 5-甲氧基-7-(2-苯乙基)-和2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)色烯已由松香素及其二甲醚合成. 3,5-Dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- 和 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls 显示出 5-脂氧合酶和钙调素抑制活性。属于 Odontoradula 亚属的 Radula kojana 在化学上与