4-fluoro-3-methyl-benzimidic acid ethyl ester | 1251116-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-methyl-benzimidic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-fluoro-3-methylbenzenecarboximidate
• CAS: 1251116-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• 分子量: 181.21
• InChiKey: ILRUTQOFFLRGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 4-fluoro-3-methyl-benzimidic acid ethyl ester 在 silver hexafluoroantimonate 、 Cp*^iPrCoI₂(CO) 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到dimethyl (Z)-2-(4-{2-[ethoxy(imino)methyl]-5-fluoro-4-methylphenyl}but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  作为钴催化的CH烯丙基化的完整指导基团的亚氨酸盐。

  摘要：

  报道了使用乙烯基环丙烷或碳酸烯丙酯的无NH的苯甲二酸酯的钴催化的CH烯丙基化反应。反应性且相对不稳定的亚氨酸酯基团在CH烯丙基化过程中保持完整，以提供功能化的酰亚胺基，而没有脱醇作用。如此获得的烯丙基化的亚氨酸酯随后通过随后的CH官能化反应转化为其他杂环结构，证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01972
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-氟-3-甲基苯腈 在 乙酰氯 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-fluoro-3-methyl-benzimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为钴催化的CH烯丙基化的完整指导基团的亚氨酸盐。

  摘要：

  报道了使用乙烯基环丙烷或碳酸烯丙酯的无NH的苯甲二酸酯的钴催化的CH烯丙基化反应。反应性且相对不稳定的亚氨酸酯基团在CH烯丙基化过程中保持完整，以提供功能化的酰亚胺基，而没有脱醇作用。如此获得的烯丙基化的亚氨酸酯随后通过随后的CH官能化反应转化为其他杂环结构，证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01972

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] 1,2,4 -TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLU5 POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRÉNIE OU DE LA DÉMENCE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013083741A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式（I）化合物的用途，它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法，如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义在描述中给出。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AND THEIR USE FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013107761A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  This invention relates to compounds of formula (I), their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及式(I)的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• 1,2,4 -TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2788333A1

  公开（公告）日：2014-10-15
• 1,2,4-TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2788333B1

  公开（公告）日：2016-03-23