N-(2-(2-oxopropyl)phenyl)benzamide | 19051-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-oxopropyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 2'-Acetonylbenzanilid；2-Acetonyl-benzanilid；N-[2-(2-Oxopropyl)phenyl]benzamide
• CAS: 19051-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PVZBUWPOEZQFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-oxopropyl)phenyl)benzamide 在 (phenyliodonio)sulfamate 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯苯基苯胺 在 (phenyliodonio)sulfamate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-(2-(2-oxopropyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615

文献信息

• Fluorine as a Traceless Directing Group for the Regiodivergent Synthesis of Indoles and Tryptophans
  作者：Anna Andries-Ulmer、Christoph Brunner、Julia Rehbein、Tanja Gulder

  DOI：10.1021/jacs.8b08350

  日期：2018.10.10

  of cationic charge delocalization controlled by the N-substituents. Exploiting this phenomenon, a multitude of different transformations have become available, leading, i.e., to the regiodivergent synthesis of indoles and tryptophans.

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。
• Cobalt/Rhodium-Catalyzed Diversified Amidation of Benzocyclobutenols via C–C Cleavage under Catalyst and Condition Control
  作者：Xingwei Li、Runze Zhang、Zisong Qi、Junwei Li、Lingheng Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01788

  日期：2023.7.14

  rhodium(III)-catalyzed regio- and chemoselective amidation of benzocyclobutenols has been realized using dioxazolone as the amidating reagent to afford three classes of C–N-coupled products via β-carbon elimination of the benzocyclobutenol. The Co(III)-catalyzed coupling initially afforded an isolable o-(N-acylamino)arylmethyl ketone, which could further cyclize to the corresponding indole derivatives under

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。