2-p-Fluor-benzyliden-cyclohexanon | 111729-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-Fluor-benzyliden-cyclohexanon
• 英文别名: (E)-2-(4-fluoro-phenylmethylene)-cyclohexanone；2-(p-fluorobenzylidene)-cyclohexanone；2-(4-fluoro-benzylidene)-cyclohexanone；(2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 111729-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: QHIXANQMFMPMDV-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Fluor-benzyliden-cyclohexanon 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(Cyclohex-1-enyl-methoxy-methyl)-4-fluoro-benzene
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂极性对光化学[1,3]σ位移的影响。实验证据支持突发性事件的发生

  摘要：

  提供了有关在无环烯烃中突然极化的进一步实验证据。结果表明，分子内光化学[1,3] -OH的转变为1所生成的产物的产率仅取决于所用溶剂的极性。可以通过偶极溶剂分子的重新取向极化来稳定在辐射1时形成的两性离子中间体，从而很好地解释该结果。除此之外，发现在C 3 -C 9的末端碳原子处的烷基被取代。1中被苯基取代基形成的环外双键导致发生光化学[1,3] -H移位。取代基在环外双键上的这种指导作用可以在突然极化模型的基础上很好地解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86197-4
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以54%的产率得到2-p-Fluor-benzyliden-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-indazole cannabinoid modulators

  摘要：

  这项发明涉及一种式I的四氢吲哚类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合症、紊乱或疾病的方法。

  公开号：

  US20050228034A1

文献信息

• Redox-Neutral Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation of α,β-Unsaturated Oxime Ether with Alkyne: One-Step Access to Multisubstituted Pyridine
  作者：Smruti Ranjan Mohanty、Bedadyuti Vedvyas Pati、Shyam Kumar Banjare、Gopal Krushna Das Adhikari、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02558

  日期：2021.1.1

  A redox neutral Co(III)-catalyzed annulation of α,β-unsaturated oxime ether with alkyne has been reported. Multisubstituted pyridines were synthesized in good yields without the use of any heavy metal oxidants. The developed methodology tolerates a variety of functional groups. Notably, this transformation has been applied to the late-stage modification of the bioactive molecule dehydropregnenolone

  据报道，α，β-不饱和肟醚与炔烃的氧化还原中性Co（III）催化环化。多取代的吡啶以高收率合成，无需使用任何重金属氧化剂。所开发的方法可以容忍各种功能组。值得注意的是，该转化已应用于生物活性分子脱氢孕烯醇酮的后期修饰。
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Novel Asymmetrical Mono-Carbonyl Analogs of Curcumin (AMACs) against Vero, HeLa, and MCF7 Cell Lines
  作者：Pekik Wiji Prasetyaningrum、Anton Bahtiar、Hayun Hayun

  DOI：10.3390/scipharm86020025

  日期：——

  A series of novel asymmetrical mono-carbonyl analogs of curcumin (AMACs) were synthesized and evaluated for cytotoxic activity using BSLT and MTT assay against Vero, HeLa, and MCF7 cell lines. The structures of the synthesized compounds were confirmed by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectral data. The results of the cytotoxicity evaluation showed that the synthesized compounds exhibited moderate to very high toxic activity in BSLT (LC50 value 29.80–1704.23 µM); most of the compound exhibited cytotoxic activity against HeLa cell lines, which is comparable to the activity of cisplatin (IC50 value 40.65–95.55 µM), and most of the compound tested against MCF7 cell lines exhibited moderate to very high cytotoxic activity (IC50 value 7.86–35.88 µM). However, the selectivity index (SI) of the compounds was low (<1–1.96). Among the synthesized compounds, compound 1b was the most cytotoxic and selective against MCF7 cell lines. It could be considered for further development to obtain the more active and selective chemotherapeutic agents against breast cancer.

  研究人员合成了一系列新颖的姜黄素不对称单羰基类似物（AMACs），并使用 BSLT 和 MTT 法评估了它们对 Vero、HeLa 和 MCF7 细胞系的细胞毒性活性。傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。细胞毒性评价结果表明，合成的化合物在 BSLT 中表现出中等至极高的毒性活性（LC50 值为 29.80-1704.23 µM）；大多数化合物对 HeLa 细胞株表现出细胞毒性活性，与顺铂的活性相当（IC50 值为 40.65-95.55 µM）；大多数化合物对 MCF7 细胞株的测试表现出中等至极高的细胞毒性活性（IC50 值为 7.86-35.88 µM）。然而，化合物的选择性指数（SI）较低（<1-1.96）。在合成的化合物中，化合物 1b 对 MCF7 细胞株的细胞毒性和选择性最强。可以考虑对其进行进一步开发，以获得更具活性和选择性的乳腺癌化疗药物。
• Substituted 3-amido-tetrahydro-indazolyl cannabinoid modulators
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20070117857A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  This invention is directed to a substituted 3-amido-tetrahydro-indazolyl cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种公式（I）的取代3-酰胺-四氢-吲哚基大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。
• TETRAHYDRO-INDAZOLE CANNABINOID MODULATORS
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20090099143A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  This invention is directed to a tetrahydro-indazole cannabinoid modulator compound of formula I: and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式为I的四氢吲哚类大麻素调节剂化合物，以及用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。
• Vieweg, H.; Leistner, S.; Wagner, G., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 5, p. 358 - 359
  作者：Vieweg, H.、Leistner, S.、Wagner, G.

  DOI：——

  日期：——