3-(3-butynylthio)-1,2,4-triazine | 103020-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(3-butynylthio)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(3-butylnylthio)-1,2,4-triazine；InChI=1/C7H7N3S/c1-2-3-6-11-7-8-4-5-9-10-7/h1,4-5H,3,6H；3-but-3-ynylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 103020-26-4
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: XCYUWXBQWCOIIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-butynylthio)-1,2,4-triazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-oxo-2,3-dihydrothieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. A facile synthesis of thieno[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a023
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 but-3-ynyl N'-aminocarbamimidothioate;4-methylbenzenesulfonic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-(3-butynylthio)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder-Reaktionen mit取代1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪

  摘要：

  带有侧链亲二烯体的1,2,4,5-四嗪以及1,2,4-三嗪在分子内Diels-Alder环加成反应中产生反电子需求，从而生成新型双环哒嗪和吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98733-1

文献信息

• Reactivity of 3-alkynylthio-1-ethyl-1,2-4-triazinium salts in intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Valery N. Charushin、Beb van Veldhuizen、Henk C. van der Plas、Casper H. Stam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89526-0

  日期：1989.1

  substituted 1,2,4-triazines with triethyloxonium tetrafluoroborate in CH2Cl2 at room temperature occurs exclusively at N-1 yielding 3-alkynylthio-1-ethyl-1,2,4-triazinium salts, as unequivocally shown by the 13C NMR and X-ray crystallographic data. 3-Alkynylthio-1-ethyl-5-phenyl-1,2,4-triazinium salts undergo the intramolecular Diels-Alder reaction into the corresponding thieno [2,3-b]- and thiopyrano

  室温下，在CH 2 Cl 2中用四氟硼酸三乙基氧鎓对3-（3-丁炔硫基）和3-（4-戊炔基）取代的1,2,4-三嗪进行季铵化仅在N-1处产生3-炔基硫基-1-乙基13 C NMR和X射线晶体学数据明确显示了-1,2,4-三嗪鎓盐。3-炔基硫基-1-乙基-5-苯基-1,2,4-三嗪鎓盐在分子内经历Diels-Alder反应，生成相应的噻吩并[2,3-b]-和噻喃并[2,3-b]吡啶比相应的中性1,2,4-三嗪要温和得多。
• Heptafluorobutyric Acid Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of 7-Aminocoumarins with 1,2,4-Triazines: A Straightforward Pathway to 3-Triazinyl-7-aminocoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Ainur D. Sharapov、Anastasia P. Potapova、Anton N. Tsmokalyuk、Vasiliy S. Gaviko

  DOI：10.1055/s-0042-1751570

  日期：2024.6

  A protocol for C–H/C–H cross-coupling reaction between 7-aminocoumarins and 1,2,4-triazines has been developed. The reaction was carried out under heptafluorobutyric acid catalysis providing products with yield up to 91%. The applicability and scope of the proposed method was demonstrated on 25 compounds containing different substituents both in the triazine ring and at the nitrogen atom of 7-aminocoumarins

  7-氨基香豆素和 1,2,4-三嗪之间的 C-H/C-H 交叉偶联反应方案已开发出来。该反应在七氟丁酸催化下进行，产物收率高达91%。该方法的适用性和范围在 25 种在三嗪环和 7-氨基香豆素的氮原子上含有不同取代基的化合物上得到了证明。EPR 和自由基捕获反应机理的研究表明自由基参与了这种转变。
• CHARUSHIN, VALERY N.;VAN, VELDHUIZEN BEB;VAN, DER PLAS HENK C.;STAM, CASP+, TETRAHEDRON., 45,(1989) N0, C. 6499-6510
  作者：CHARUSHIN, VALERY N.、VAN, VELDHUIZEN BEB、VAN, DER PLAS HENK C.、STAM, CASP+

  DOI：——

  日期：——
• SEITZ, G.;GOERGE, L.;DIETRICH, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 36, 4355-4358
  作者：SEITZ, G.、GOERGE, L.、DIETRICH, S.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4280-4287
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图