4,7-di(2,2'-bithiophen-5-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1335248-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,7-di(2,2'-bithiophen-5-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1335248-04-8
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₂S₅
• 分子量: 721.11
• InChiKey: QRZGWDYYYCZPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.08
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di(2,2'-bithiophen-5-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到4,7-bis(5'-bromo-2,2'-bithiophen-5-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole and thienyl benzo[1,2,5]thiadiazole based polymers with improved open circuit voltages and processability for application in solar cells

  摘要：

  本文介绍了低能隙咔唑基主链聚合物的制备方法，这些聚合物具有更好的开路电压（Voc）和溶解性。Poly[9-(heptadecan-9-yl)-9H-carbazole-2,7-diyl-alt-(5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)-5,5-diyl]P1 and poly[9-(heptadecan-9-yl)-9H-carbazole-2,7-diyl-alt-(5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(2,2′-bithiophen-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)-5,5-diyl]采用铃木偶联法以良好的收率制备了 P2。利用核磁共振光谱、紫外可见吸收光谱和循环伏安法对聚合物进行了表征，并利用凝胶渗透色谱法估算了它们的分子量。与聚合物 PCDTBT 相比，在聚合物 P1 和 P2 的苯并噻二唑受体重复单元上引入辛氧基取代基提高了它们的溶解度，并改变了它们的电子和光物理性质。在使用 PC70BM 作为分子受体的体异质结电池中，对这两种新型聚合物与 PCDTBT 的光伏特性进行了并排研究，结果表明这两种聚合物的 Voc 值都高于 PCDTBT（P1 和 P2 的 Voc 值分别为 0.96 和 0.90 V，而 PCDTBT 的 Voc 值为 0.82 V），而且具有良好的功率转换效率，P1 和 P2 的 PCE 值分别为 4.22 和 4.12%，而 PCDTBT 的 PCE 值为 4.30%。

  DOI：

  10.1039/c1jm12089a
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-双(辛氧基)-2,1,3-苯并噻二唑 、 5-trimethylstannyl-2,2'-bithiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4,7-di(2,2'-bithiophen-5-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Correlation of intermolecular packing distance and crystallinity of D-A polymers according to π-spacer for polymer solar cells

  摘要：

  Donor-acceptor-type polymers, PBDPBT-T, PBDPBT-TT, and PBDPBT-biT, were polymerized via Stille coupling reactions. In the unfavorable mode of DFT calculations, the distance between BDP in the two different polymer main chains showed different distance of repeating unit (Dn) according to the pi-spacers type. Especially, PBDPBT-TT caused larger D2 than PBDPBT-T and PBDPBT-biT. The UV-vis absorption spectra of PBDPBT-T and PBDPBT-biT films were red-shifted compared with the solution absorption, whereas that of a PBDPBT-TT film was blue-shifted. PBDPBT-T and PBDPBT-biT had high crystallinity and a tendency of face-on orientation. In contrast, PBDPBT-TT had low crystallinity. Owing to differences in packing formation, the polymers had different J(SC) values. When a polymer solar cell device was fabricated through a solution process, PBDPBT-biT (in a 1:1.5 ratio with PC70BM) exhibited a PCE of 4.50%, with a J(SC) value of 8.6 mA/cm(2), a V-OC value of 0.88 V, and an FF value of 59.4%. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.07.082