4-[4-(4-chloro-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1312581-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-chloro-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-(4-chloro-3-iodo-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1312581-11-5
• 化学式: C₂₃H₂₆ClIN₄O₂
• 分子量: 552.843
• InChiKey: DUOMDVVMBKUJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-二甲基氨基乙基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲酰胺 、 4-[4-(4-chloro-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到3-[4-chloro-1-methyl-2-(4-piperazin-1-yl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-N-(2-dimethylamino-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  该披露通常涉及抑制Pim激酶的化合物。本文提供了N-取代的氮杂吲哚，或其药用盐，这些化合物可作为Pim激酶的选择性抑制剂。该披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011075613A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 bromo-catecholborane 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 4-[4-(4-chloro-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  该披露通常涉及抑制Pim激酶的化合物。本文提供了N-取代的氮杂吲哚，或其药用盐，这些化合物可作为Pim激酶的选择性抑制剂。该披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011075613A1

文献信息

• Discovery of N -substituted 7-azaindoles as PIM1 kinase inhibitors – Part I
  作者：Claude Barberis、Neil Moorcroft、Chris Arendt、Mikhail Levit、Sandra Moreno-Mazza、Joseph Batchelor、Ingrid Mechin、Tahir Majid

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.069

  日期：2017.10

  Novel N-substituted azaindoles have been discovered as PIM1 inhibitors. X-ray structures have played a significant role in orienting the chemistry effort in the initial phase of hit confirmation. Disclosure of an unconventional binding mode for 1 and 2, as demonstrated by X-ray crystallography, is presented and was an important factor in selecting and advancing a lead series. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.