methyl (3R)-3-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoate | 1344649-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1344649-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₅F₃O₄Si
• 分子量: 378.464
• InChiKey: RPEURCDBICSSMU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到methyl (3R)-3-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Room Temperature Asymmetric Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates

  摘要：

  DHQD催化的Rupert-Prakash试剂催化的Mrita-Baylis-Hillman加成体的不对称 allylic trifluoromethylation反应得以实现。此反应以S(N)2'型三氟etyl甲基化产物为主，产率较高且选择性优异，且可以在常温下高效完成。此外，乙腈作为共溶剂可加速反应进程。

  DOI：

  10.1021/ol202572u